3-(2-硝基乙烯基)-1-苯基吲哚 | 63050-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2-硝基乙烯基)-1-苯基吲哚
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(2-nitrovinyl)indol
• 英文别名: 3-(2-nitrovinyl)-1-phenyl-1H-indole；3-(2-nitro-vinyl)-1-phenyl-indole；3-(2-Nitroethenyl)-1-phenylindole
• CAS: 63050-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: JHTQRJSIADSEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)-1-苯基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2-异氰基乙基吲哚和异氰酸酯构建多环双螺吲哚啉的高度区域选择性和非对映选择性四组分反应

  摘要：

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03019
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 copper(I) oxide 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-硝基乙烯基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  从2-异氰基乙基吲哚和异氰酸酯构建多环双螺吲哚啉的高度区域选择性和非对映选择性四组分反应

  摘要：

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03019

文献信息

• Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes and Ketones through a Conjugate Addition-Elimination SN2′ Process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Pei-Hsun Lee、Dhananjay R. Magar、Jung-Hsuan Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101162

  日期：2012.1

  A unique organocatalytic kinetic resolution (KR) of nitroallylic acetates has been developed. A variety of racemic nitroallylic acetates (1a–n) were resolved with chiral enamines formed in situ from the reaction of aldehydes and ketones with organocatalyst 2b (2.5 mol-%) and 14c (20 mol-%), respectively, through an interesting SN2′ reaction. The densely functionalized products 3–5 were obtained with

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。
• Construction of benzo[a]carbazole derivatives via Diels–Alder reaction of arynes with vinylindoles
  作者：Lijun Wu、Hui Huang、Pan Dang、Yun Liang、Shaofeng Pi

  DOI：10.1039/c5ra11025d

  日期：——

  A new protocol for a highly efficienct and versatile Diels–Alder reaction of vinylindoles with arynes (generated form 2-(trimethylsilyl)aryl triflate) has been developed. Various functionalized benzo[a]carbazoles were afforded in good to perfect yields via [4 + 2] cycloaddition/aromatization.

  已经开发出一种新的协议，用于乙烯基吲哚与芳烃的高效狄斯-阿尔德反应（生成形式为2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯）。通过[4 + 2]环加成/芳构化，可以提供各种官能化的苯并[ a ]咔唑，收率良好至理想。
• 1-Phenyl-azepinoindoles
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04478750A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  A 1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-phenyl-azepino[4,5-b]indole, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is a useful neuroleptic, anti-depressant and anti-allergic agent.

  1,2,3,4,5,6-六氢-6-苯基-氮杂七环[4,5-b]吲哚或其药学上可接受的酸加盐是一种有用的神经阻滞药、抗抑郁药和抗过敏药。
• Facile and highly efficient method for the C-alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes under catalyst-free ‘on water’ conditions
  作者：Deepak Kumar Barange、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Chi Tseng、Yu-Chen Tu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.107

  日期：2009.9

  C-Alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to various nitroolefins was achieved under catalyst-free employing 'on water' conditions. The mechanism for the formation can be explained oil the basis of dual activation of nitroalkene and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via hydrogen bonding. Simple reaction conditions, high yields of the products, and environmentally benign medium are attractive features of this method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Highly Regio- and Diastereoselective Four-Component Reaction to Construct Polycyclic Bispiroindolines from 2-Isocyanoethylindoles and Isocyanates
  作者：Longhai Li、Jiaxin Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03019

  日期：2018.11.16

  one-pot multicomponent domino reaction between 2-isocyanoethylindoles and isocyanates for the diastereoselective construction of polycyclic bispiroindolines was developed. Fused polycyclic bispiroindolines containing two contiguous spiral atoms were afforded in moderate to good yields with excellent regio- and diastereoselectivities through a four-component Ugi-type reaction (U-4CR) under mild conditions

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。