1-苯基吲哚-3-甲醛 | 32542-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苯基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenylindole-3-carboxaldehyde；1-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 32542-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD16618450
• 分子量: 221.258
• InChiKey: KCAGQLHYSPGZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需使用惰性气体保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  从2-异氰基乙基吲哚和异氰酸酯构建多环双螺吲哚啉的高度区域选择性和非对映选择性四组分反应

  摘要：

  建立了2-异氰基乙基吲哚与异氰酸酯之间的一锅多组分多米诺反应，用于非对映选择性构建多环双螺吲哚啉。通过温和条件下的四组分Ugi型反应（U-4CR），以中等到良好的产率提供了具有两个连续螺旋原子的熔融多环双螺吲哚啉，具有良好的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03019
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-苯基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的 N-取代吲哚-噻唑烷二酮类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13846

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• Aerobic Copper-Promoted Radical-Type Cleavage of Coordinated Cyanide Anion: Nitrogen Transfer to Aldehydes To Form Nitriles
  作者：Qian Wu、Yi Luo、Aiwen Lei、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b10945

  日期：2016.3.9

  coordinated cyanide anion under a dioxygen atmosphere, which enables a nitrogen transfer to various aldehydes. Mechanistic study of this unprecedented transformation suggests that the single electron-transfer process could be involved in the overall course. This protocol provides a new cleavage pattern for the cyanide ion and would eventually lead to a more useful synthetic pathway to nitriles from aldehydes

  我们首次公开了在双氧气氛下铜促进的 C≡N 三键裂解配位氰化物阴离子，这使得氮转移到各种醛。对这种前所未有的转变的机理研究表明，整个过程可能涉及单个电子转移过程。该协议为氰化物离子提供了一种新的裂解模式，并最终会导致一条更有用的合成途径，从醛到腈。
• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• 1-Phenyl-azepinoindoles
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04478750A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  A 1,2,3,4,5,6-hexahydro-6-phenyl-azepino[4,5-b]indole, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is a useful neuroleptic, anti-depressant and anti-allergic agent.

  一种1,2,3,4,5,6-六氢-6-苯基-氮杂七环[4,5-b]吲哚，或其药用可接受的酸盐是一种有用的神经阻滞剂、抗抑郁剂和抗过敏剂。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。