3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-chloroprop-2-enal | 61503-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-chloroprop-2-enal
• 英文别名: p-Dimethylamino-β-chlorzimtaldehyd；β-Chlor-4-dimethylamino-zimtaldehyd；3-chloro-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal；3-Chloro-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enal；3-chloro-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 61503-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: RARYGFSHTVKETO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-chloroprop-2-enal 生成 4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Janousova,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1858 - 1861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-chloroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Arnold,Z.; Holy,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 869 - 881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。
• Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage
  作者：Martyn Jevric、Anne U. Petersen、Mads Mansø、Sandeep Kumar Singh、Zhihang Wang、Ambra Dreos、Christopher Sumby、Mogens Brøndsted Nielsen、Karl Börjesson、Paul Erhart、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1002/chem.201802932

  日期：2018.9.3

  Norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) photoswitches are candidates for applications in solar thermal energy storage. Functionally, they rely on an intramolecular [2+2] cycloaddition reaction, which couples the S0 landscape on the NBD side to the S1 landscape on the QC side of the reaction and vice‐versa. This commonly results in an unfavourable correlation between the first absorption maximum and the

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。
• Flow‐Integrated Preparation of Norbornadiene Precursors for Solar Thermal Energy Storage
  作者：Nicolò Baggi、Helen Hölzel、Hannes Schomaker、Kevin Moreno、Kasper Moth‐Poulsen

  DOI：10.1002/cssc.202301184

  日期：2024.1.22

  Molecular solar thermal (MOST) energy storage systems are getting increased attention related to renewable energy storage applications. Particularly, 2,3‐difunctionalized norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) switches bearing a nitrile (CN) group as one of the two substituents are investigated as promising MOST candidates thanks to their high energy storage densities and their red‐shifted absorbance. Moreover, such NBD systems can be prepared in large quantities (a requirement for MOST‐device applications) in flow through Diels‐Alder reaction between cyclopentadiene and appropriately functionalized propynenitriles. However, these acetylene precursors are traditionally prepared in batch from their corresponding acetophenones using reactive chemicals potentially leading to health and physical hazards, especially when working on a several‐grams scale. Here, we develop a multistep flow‐chemistry route to enhance the production of these crucial precursors. Furthermore, we assess the atom economy (AE) and the E‐factor showing improved green metrics compared to classical batch methods. Our results pave the way for a complete flow synthesis of NBDs with a positive impact on green chemistry aspects.

  摘要 分子太阳能热（MOST）储能系统在可再生能源储能应用方面越来越受到关注。特别是含有腈（CN）基团作为两个取代基之一的 2,3-二官能化降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）开关，由于具有高储能密度和红移吸光率，被研究为有前途的 MOST 候选材料。此外，这种 NBD 系统可以通过环戊二烯与适当官能化的丙炔腈之间的 Diels-Alder 反应大量制备（这是 MOST 设备应用的要求）。然而，这些炔前体传统上是使用反应性化学品从相应的苯乙酮中批量制备的，可能会对健康和身体造成危害，尤其是在几克规模的工作中。在此，我们开发了一种多步骤流动化学路线，以提高这些关键前体的生产效率。此外，我们还对原子经济性（AE）和 E 因子进行了评估，结果显示，与传统的批量方法相比，绿色指标得到了改善。我们的研究结果为 NBDs 的完全流式合成铺平了道路，并对绿色化学方面产生了积极影响。
• 10.1134/s1070363224030046
  作者：Shishlikova、Khakimova、Ershov

  DOI：10.1134/s1070363224030046

  日期：——

  Abstract A method for obtaining new donor-acceptor polyene chromophores, 2-amino-6-aryl-6-chlorohexa-1,3,5-triene-1,1,3-tricarbonitriles, was developed. Investigation of their optical properties revealed absorption maxima in a chloroform solution, ranging widely from 365 to 517 nm, while the emission maxima were observed in the 612–659 nm range. Luminescence in the solid state was found to occur in

  摘要 开发了一种获得新的供体-受体多烯发色团2-氨基-6-芳基-6-氯六-1,3,5-三烯-1,1,3-三甲腈的方法。对它们的光学特性的研究表明，在氯仿溶液中吸收最大值范围为 365 至 517 nm，而发射最大值则在 612-659 nm 范围内观察到。发现固态发光发生在 605 至 760 nm 的范围内。
• Koval'chuk,R.E.; Il'chenko,Y., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 11, p. 54 - 58
  作者：Koval'chuk,R.E.、Il'chenko,Y.

  DOI：——

  日期：——