2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖 | 51255-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-erythro-pentafuranose
• 英文别名: Acetyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside；1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-desoxy-D-ribose；1-Acetyl-2-deoxy-3,5-DI-O-benzoylribofuranose；[(2R,3S)-5-acetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 51255-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: OKAAPNNOKHRHLI-PAMZHZACSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100?C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖 在 三乙烯二胺 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranosyltriethylsilyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的铁催化自由基裂解/ CC键形成。

  摘要：

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901695
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-脱氧-1-乙酸-3,5-二苯甲酸-D-赤式-五呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的铁催化自由基裂解/ CC键形成。

  摘要：

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201901695

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Cyano-7-deaza-8-azapurine- and 2-Cyano-8-azapurine-Derived Nucleosides
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Michael Simms、Neil Forrest、Rebecca Glen、James Hart、Xiurong Zhang、David Pryde、Peter Stephenson、Donald Middleton、Thierry Guyot、Scott Sutton

  DOI：10.1055/s-0030-1260943

  日期：2011.8

  A novel systematic approach to the synthesis of 2-cyano-7-deaza-8-azapurinederived nucleosides is described. It is shown how this chemistrywas developed with the labile 2-substituted nitrile position inmind, and also how the same approach is applicable to 2-cyano-8-azapurinederived nucleosides.

  描述了一种新的系统方法来合成 2-氰基-7-脱氮-8-氮杂嘌呤核苷。展示了这种化学是如何在考虑到不稳定的 2-取代腈位置的情况下开发的，以及相同的方法如何适用于 2-氰基-8-氮杂嘌呤衍生的核苷。
• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。
• Synthesis and NMR conformational studies of stable analogues of 2-deoxy-α-D-ribose-1-phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00460-8

  日期：1998.7

  Malonate ethers and phosphonate derivatives of 2-deoxyribose and 2-deoxy-2-fluoroarabinose have been synthesized, for the first time, as stable analogues of 2-deoxy-α-d-ribose-1-phosphate (1). In almost all the cases, the α-anomers have been obtained as the major isomers. The NMR conformational analysis performed indicate a similar conformational equilibria for the natural phosphate 1 and the here described

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。
• Reactions of Difluoroenoxysilanes with Glycosyl Donors: Synthesis of Difluoro-C-glycosides and Difluoro-C-disaccharides
  作者：Hatice Berber、Thierry Brigaud、Olivier Lefebvre、Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m

  日期：2001.2.16

  trifluoromethyltrimethylsilane under fluoride activation, were glycosylated with some glycosyl donors (acylglycosides, glycals) to yield difluoro-C-glycosides with a difluoromethylene group in the place of the anomeric oxygen. This reaction strongly depends on the substituent in the 2-position of the glycosyl donor. Application of this methodology to a xylose-derived acylsilane led to the formation

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。
• Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Jesús Pérez-Pérez、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1055/s-1998-1600

  日期：1998.2

  Phosphonate derivatives of 2-deoxyribose have been synthesized for the first time, by Lewis acid-mediated reaction of glycosyl donors with diisopropylhydroxymethylphosphonate for compounds 2 or with triisopropyl phosphite for compounds 3. Although, the selectivity of the reaction was moderate, in both cases the α-glycosides were predominantly obtained.

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。