8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid methylamide | 911048-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 8-methoxy-N,2,3-trimethyl-8-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-e]benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 911048-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: AIQRTYDSHZVJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid methylamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到7-hydroxy-2,3-dimethyl-6-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100255

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process For the Production of Intermediates For the Preparation of Tricyclic Benzimidazoles
  申请人：Chiesa Maria Vittoria

  公开号：US20080280855A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a process for the synthesis of compounds of the formula 1-a and compounds of the formula 1-b. The compounds of the formula 1-a and the compounds of the formula 1-b, in which the substituents R1, R2, R3, and Ar have the meanings indicated in the description, are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种合成公式1-a化合物和公式1-b化合物的方法。公式1-a化合物和公式1-b化合物中，取代基R1、R2、R3和Ar的含义如描述中所示，是制备药物活性化合物的有价值中间体。
• WO2006/136552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOAMIDE-SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1863820A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INTERMADIATES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1904454A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• [EN] THIOAMIDE-SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR DES GROUPEMENTS THIOAMIDE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006100255A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to cyclic benzimidazoles of formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.
  [FR] La présente invention concerne des benzimidazoles cycliques de formule (I), où les substituants et les symboles ont les significations indiquées dans la description de l'invention. Ces composés présentent des propriétés d'inhibition de sécrétion gastrique ainsi qu'une excellente activité protectrice gastrique et intestinale.