8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-6,7-dihydropyrano[2,3-e]benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: XDGYCAVFAJOUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3-dimethyl-6-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到8-methoxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c

文献信息

• Process For the Production of Intermediates For the Preparation of Tricyclic Benzimidazoles
  申请人：Chiesa Maria Vittoria

  公开号：US20080280855A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a process for the synthesis of compounds of the formula 1-a and compounds of the formula 1-b. The compounds of the formula 1-a and the compounds of the formula 1-b, in which the substituents R1, R2, R3, and Ar have the meanings indicated in the description, are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种合成公式1-a化合物和公式1-b化合物的方法。公式1-a化合物和公式1-b化合物中，取代基R1、R2、R3和Ar的含义如描述中所示，是制备药物活性化合物的有价值中间体。
• WO2006/136552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/100255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOAMIDE-SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1863820A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF INTERMADIATES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES
  申请人：Nycomed GmbH

  公开号：EP1904454A2

  公开（公告）日：2008-04-02