4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: (E)-4-(((1H-indol-3-yl)methylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• mdl: MFCD00498394
• 分子量: 330.389
• InChiKey: ARNAILKDEILBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以43%的产率得到4-{[(1-(p-chlorobenzoyl)-1H-indol-3yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-安替比林附加吲哚衍生物对Fe 3 +的选择性识别：浓度依赖的显色

  摘要：

  吡啶，安替比林和吲哚在单个分子（L2）中的组合允许比色法选择性识别CH 3 CN中的Fe 3 +。L 2的结构由单晶X射线衍射分析确认。在Fe 3+存在下，探针在541 nm和715 nm处显示两个不同的可见带，与两种不同的颜色相关。绿色和粉红色-紫色允许测定未知的Fe 3 +浓度。有趣的是，从L2的吲哚N中心除去2-picolyl基团会生成在低Fe 3 +下表现相似的L3浓度（> 0至1.1 mM）但在较高的Fe 3 +浓度（> 1.1 mM）下有所不同，表明吡啶基N供体对Fe 3 +的参与，因此在较高浓度下Fe 3 +周围的配位环境不同。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.09.010

文献信息

• Electron-donating methoxy group enhances the stability and efficiency of indole-based fluorescent probe for detecting Cu2+
  作者：Xia Meng、Lizhen Wang、Yunge Zhai、Hongdong Duan

  DOI：10.1007/s11164-020-04275-9

  日期：2020.12

  Abstract Two novel Schiff-base fluorescent probes bearing different substituents were synthesized by the reaction of indole derivatives with 4-aminoantipyrine. The fluorescent behavior toward Cu2+ was studied by analyzing ultraviolet–visible (UV–Vis) absorption spectra and fluorescence spectroscopy results, which demonstrated that compound 2 containing a methoxy moiety exhibited improved selectivity

  摘要 通过吲哚衍生物与4-氨基安替比林的反应合成了两个带有不同取代基的席夫碱荧光探针。通过分析紫外可见（UV-Vis）吸收光谱和荧光光谱结果研究了对Cu 2+的荧光行为，结果表明，含有甲氧基部分的化合物2对Cu 2+具有更好的选择性和更强的荧光发射。但是，两种评估探针在nM浓度下对Cu 2+均敏感。值得注意的是，化合物2由于稳定的化学结构，在很宽的pH范围内均显示出卓越的荧光特性。基于循环伏安法（CV）的实验数据与荧光光谱分析非常吻合，并证实了荧光配合物的形成。此外，使用密度泛函理论（DFT）计算在B3LYP / 6-31G上建立了优化的几何形状和相关属性。在本研究中有效合成的化合物2证明了在各种分析和测试领域中检测Cu 2+的潜力。 图形摘要
• Molecular docking and simulation studies of some pyrazolone-based bioactive ligands targeting the NF-$$\kappa$$B signaling pathways
  作者：Surya Philip、D. R. Sherin、T. K. Manoj Kumar、T. C. Badisha Banu、Reny Mary Roy

  DOI：10.1007/s11030-023-10668-w

  日期：——