4-{[(1-benzyl-1H-indol-3yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(1-benzyl-1H-indol-3yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-{[(1-Benzyl-1H-indol-3-YL)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(1-benzylindol-3-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O
• 分子量: 420.514
• InChiKey: VKBRVOQNTMKLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{[(1H-indol-3-yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以68%的产率得到4-{[(1-benzyl-1H-indol-3yl)methylene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的吲哚Schiff碱作为环氧合酶2和5-脂氧合酶的双重抑制剂：合成，体外生物活性和对接研究

  摘要：

  合成了两个新的N取代的吲哚衍生物系列4a-1和5a-h。使用包括IR，1 H NMR，13 C NMR质谱和元素分析在内的光谱工具确认了它们的化学结构。结果表明对癌细胞或正常人细胞均无明显的细胞毒活性。在体外评估了所有目标化合物的抗炎活性。发现化合物5a–h具有比4a–l更好的抗炎活性。测试了COX-2和5-LOX的抑制活性5a–h。三种化合物5c，5d和5f表现出出色的COX-2抑制活性，与参考塞来昔布（1.54μM）相比，IC 50为0.98至1.23μM。这些化合物具有在7.03至8.05之间的合理的选择性指数。另外，对甲基苯甲酰基衍生物5g（IC 50  = 5.78μM）具有优异的5-LOX抑制活性，高于槲皮素。5e在其LOX抑制活性上接近槲皮素。化合物5a–h停靠在COX-2和5-LOX酶的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.013