4-[(cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoyloxy)methy]catechol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoyloxy)methy]catechol
• 英文别名: (3,4-dihydroxyphenyl)methyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: LXJVOHXNZYIHGW-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Pseudomonas Cepacia 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoyloxy)methy]catechol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Artificial Urushi via an Environmentally Benign Process

  摘要：

  通过漆酶催化固化新的尿素类似物，开发出了 "人造尿素"。这些类似物是以脂肪酶为催化剂，通过具有伯醇的苯酚衍生物与不饱和脂肪酸的区域选择性酰化而设计和合成的。具有亚麻酸酰基的儿茶酚衍生物在中国乌金石丙酮粉末的存在下固化，得到的交联薄膜（"人造乌金石"）具有高硬度和光泽表面，可与天然乌金石涂层相媲美。从香草醇中提取的类似物也得到了固化。对固化过程的傅立叶变换红外光谱监测表明，其交联机理与天然尿素相似。在磷酸淀粉-尿素存在下固化尿素醇类似物，得到了完全由合成化合物组成的人造尿素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1067

文献信息

• Artificial Urushi: Design, Synthesis, and Enzymatic Curing of New Urushiol Analogues
  作者：Shiro Kobayashi、Ryohei Ikeda、Hiroshi Oyabu、Hozumi Tanaka、Hiroshi Uyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1214

  日期：2000.10

  “Artificial urushi” was prepared by laccase-catalyzed curing of new urushiol analogues. The curing of the catechol derivative having a linolenoyl group proceeded in the presence of acetone powder, yielding the crosslinked film (artificial urushi) with high hardness and gloss surface, which are comparable with those of natural urushi coating.

  "人造尿素 "是通过漆酶催化固化新的尿素类似物制备的。具有亚麻酸酰基的儿茶酚衍生物在丙酮粉末存在下进行固化，生成的交联膜（人造乌鲁石）具有高硬度和表面光泽，可与天然乌鲁石涂层相媲美。
• Preparation of Artificial Urushi via an Environmentally Benign Process
  作者：Ryohei Ikeda、Hozumi Tanaka、Hiroshi Oyabu、Hiroshi Uyama、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1067

  日期：2001.6

  “Artificial urushi” has been developed by laccase-catalyzed curing of new urushiol analogues. The analogues were designed and conveniently synthesized by regioselective acylation of phenol derivatives having a primary alcohol with unsaturated fatty acids using lipase as catalyst. The curing of the catechol derivative having a linolenoyl group proceeded in the presence of acetone powder from Chinese urushi, yielding the crosslinked film (“artificial urushi”) with high hardness and gloss surface, which are comparable with those of natural urushi coating. The analogues obtained from vanillyl alcohol were also cured. FT-IR monitoring of the curing showed that the crosslinking mechanism was similar to that of the natural urushi. The curing of the urushiol analogues in the presence of starch–urea phosphate took place to give the artificial urushi consisting exclusively of synthetic compounds.

  通过漆酶催化固化新的尿素类似物，开发出了 "人造尿素"。这些类似物是以脂肪酶为催化剂，通过具有伯醇的苯酚衍生物与不饱和脂肪酸的区域选择性酰化而设计和合成的。具有亚麻酸酰基的儿茶酚衍生物在中国乌金石丙酮粉末的存在下固化，得到的交联薄膜（"人造乌金石"）具有高硬度和光泽表面，可与天然乌金石涂层相媲美。从香草醇中提取的类似物也得到了固化。对固化过程的傅立叶变换红外光谱监测表明，其交联机理与天然尿素相似。在磷酸淀粉-尿素存在下固化尿素醇类似物，得到了完全由合成化合物组成的人造尿素。