4-(2-methylquinazoline-4-carbonyl)benzonitrile | 1452815-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methylquinazoline-4-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylquinazoline-4-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1452815-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: AEXVSGWOPPBVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(2-methylquinazoline-4-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed benzylic arylation–oxidation of 4-methylquinazolines via sp3 C–H activation under air conditions

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的Pd(0)催化的4-甲基喹唑啉sp³ C–H键芳基化–氧化方法。该方法能够在4-甲基喹唑啉的苄位引入芳基酮，无需额外的诱导基团，并且使用大气中的氧作为唯一的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob41488d

文献信息

• Traceless Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Quinazolines
  作者：Veronika Fülöpová、Lauren Cziesla、Megan Fleming、Yiwei Lu、Adrienne Voelker、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00060

  日期：2015.8.10

  A traceless polymer-supported synthesis of 4-benzoylquinazolines was developed using the following commercially available building blocks: Fmoc-α-amino acids, 2-nitrobenzensulfonyl chlorides and α-bromoacetophenones. The acyclic intermediates underwent base-catalyzed rearrangement involving C–C and N–N bond formation followed by ring expansion and yielded resin-bound dihydroquinazoline-2-carboxylic

  使用以下可商购的构件开发了无痕聚合物支持的4-苯甲酰基喹唑啉合成方法：Fmoc-α-氨基酸，2-硝基苯磺酰氯和α-溴乙酰苯。无环中间体经历了碱催化的重排，涉及C–C和N–N键的形成，随后发生环扩展并产生了与树脂结合的二氢喹唑啉-2-羧酸。通过三氟乙酸处理将它们从树脂中释放后，碱介导的脱羧反应以中等至高收率和纯度产生了目标喹唑啉。