bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine diacetonide | 252654-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine diacetonide
• 英文别名: bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amine；bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-yl)-amine；N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 252654-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: ZILNJTUJRIGTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine diacetonide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到2,2′-iminobis-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Bis(1,3-dihydroxy-prop-2-yl) amine and derivatives thereof in the manufacture of polymers

  摘要：

  双-(1,3-二羟基丙-2-基)胺的衍生物被披露，以及在聚合物制备中使用这些衍生物和双(1,3-二羟基丙-2-基)胺本身，特别是在树枝状聚合物的制备中。其中一些衍生物可能用作非离子表面活性剂。

  公开号：

  US06916948B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以37%的产率得到bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Bis(1,3-dihydroxy-prop-2-yl) amine and derivatives thereof in the manufacture of polymers

  摘要：

  双-(1,3-二羟基丙-2-基)胺的衍生物被披露，以及在聚合物制备中使用这些衍生物和双(1,3-二羟基丙-2-基)胺本身，特别是在树枝状聚合物的制备中。其中一些衍生物可能用作非离子表面活性剂。

  公开号：

  US06916948B2

文献信息

• A New Route To Hindered Tertiary Amines
  作者：Minmin Yang、Xing Wang、Hui Li、Peter Livant

  DOI：10.1021/jo010583a

  日期：2001.10.1

  dimethyl diazomalonate has been found to insert into the N-H bond of sterically hindered secondary aliphatic amines to afford hindered tertiary aliphatic amines in quite satisfactory yields. For example dimethyl 2-(dicyclohexylamino)propanedioate was formed in 85% yield from dicyclohexylamine, and the severely hindered dimethyl 2-(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)propanedioate was formed in 38% yield

  已发现衍生自重氮丙二酸二甲酯的Rh（2）（OAc）（4）稳定的类胡萝卜素可插入空间位阻仲脂肪族胺的NH键中，从而以令人满意的产率提供受阻叔脂肪族胺。例如，由二环己基胺以85％的收率形成2-（二环己基氨基）丙二酸二甲酯，而由2形成38％收率的严重受阻的2-（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基）丙二酸二甲酯。 2,6,6-四甲基哌啶。发现Rh（2）（OAc）（4）-重氮丙二酸二甲酯反应也可用于芳基烷基胺和二芳基胺。在这些情况下，检测到由类胡萝卜素正式插入芳族CH键而产生的少量产物。邻位取代导致CH插入产物的产率增加。其他重氮化合物，即。
• An Acyclic Trialkylamine Virtually Planar at Nitrogen. Some Chemical Consequences of Nitrogen Planarity
  作者：Yuanping Jie、Peter Livant、Hui Li、Minmin Yang、Wei Zhu、Vince Cammarata、Philip Almond、Tyler Sullens、Yu Qin、Eric Bakker

  DOI：10.1021/jo100628v

  日期：2010.7.2

  consistent with the inductive effect of the 1,3-dihydroxy-2-propyl groups attached to nitrogen. It is also observed that the electrochemical oxidation of 9 is reversible on the CV time scale. The 15N NMR chemical shift of the essentially planar nitrogen atom of 9 is discussed.

  极度拥挤的胺三（1,3-二羟基-2-丙基）胺9的合成，总产率为47- 51％。9的氮原子实际上是平面的；它在三个碳原子定义的平面之外为0.082Å。对于三异丙胺，相应的面外测量值为0.282Å，而对于 未充填的三烷基胺为0.4Å。尽管存在空间拥塞，但9的N-C键还是很短的。9（即9 H +）的共轭酸非常强：p K a = 3.08（cf. Et 3 NH + p K a= 10.7）。与合适的模型化合物的比较表明，9的碱性比ca预测的要弱。1.5 p K a单位。结构9 ħ +氯-通过X射线晶体学确定。在此，氮也相对于普通铵阳离子严重展平。在9 ħ +氯- ，对氮的质子9点ħ +形成三个分子内氢键成羟基基团，即，所谓的三叉氢键。NH···O的长度为9 H +比可比的三叉氢键短一些 循环伏安法（CV）在9上发现E 1/2 ox为0.88 V，这与连接到氮上的1,3-二羟基-2-丙基的感应效应
• Bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine (BDI) as an AB4 dendritic building block: rapid synthesis of a second generation dendrimer
  作者：David A Scott、Thomas M Krülle、Malcolm Finn、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00487-1

  日期：2000.5

  Bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine (BDI) 1, a symmetrical AB(4) dendritic building block, is developed into two diamine linkers in which the nitrogen is more nucleophilic. The four primary alcohols in BDI undergo Michael reactions with t-butyl acrylate. Branch cells of this rare multiplicity allow the rapid construction of a second generation dendrimer 5 with 48 protected peripheral primary alcohol groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine by reductive amination of dihydroxyacetone: Open chain equivalent of DMDP and a potential AB4 dendritic monomer
  作者：David A. Scott、Thomas M. Krülle、Malcolm Finn、Robert J. Nash、Ana L. Winters、Naoki Asano、Terry D. Butters、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01611-1

  日期：1999.10

  Reductive amination of dihydroxyacetone by ammonium salts with sodium cyanoborohydride gives bis(1,3-dihydroxy-isopropyl)amine [BDI] in good yield and high purity. BDI and its diacetonide are hindered nucleophiles but may be further reductively alkylated to form N-alkyl derivatives. BDI is an open chain equivalent of DMDP [2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol] but neither BDI nor its N-alkyl derivatives show inhibition of any glycosidase or transferase assayed. BDI may provide an example of an AB, dendritic monomer, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• BIS(1,3-DIHYDROXY-PROP-2-YL)AMINE AND DERIVATIVES THEREOF IN THE MANUFACTURE OF POLYMERS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1159255A2

  公开（公告）日：2001-12-05