Dimethylsulfonium-dibenzoyl-methylid | 34025-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Dimethylsulfonium-dibenzoyl-methylid
• 英文别名: 2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 34025-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FOZZROHTWUXIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylsulfonium-dibenzoyl-methylid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent

  摘要：

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27506
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 二苯甲酰基甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到Dimethylsulfonium-dibenzoyl-methylid
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酰甲烷在巴克敏斯特富勒烯上的单次和多次加成

  摘要：

  通过应用宾格尔-赫希条件的变化合成了一种新型二苯甲酰甲烷-富勒烯 e,e,e-tris 加合物，并通过 X 射线晶体学进行表征。此外，通过 MALDI-TOF-MS 分析检测到相应的六加合物。它的存在得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，还建立了双(苯甲酰基)甲烷富勒烯的新合成方法，并通过X射线晶体学阐明了其分子结构。DFT 计算再现了实验确定的构象，并预测了两个苯甲酰基部分旋转的低能垒。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301146

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Sulfur Ylides via in Situ Generated Iodonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03413

  日期：2017.12.15

  the synthesis of sulfur ylides via rhodium-catalyzed coupling of in situ generated iodonium ylides with sulfides or sulfoxides has been developed. A wide range of sulfur ylides were obtained in moderate to good yields from inexpensive sulfur compounds and active methylene compounds with a short reaction time (MW, 5–10 min) or 12–16 h at rt. Furthermore, these sulfoxonium ylides were used as novel acceptor/acceptor

  已经开发了通过铑催化的原位生成的碘鎓碘化物与硫化物或亚砜的偶合来合成硫酰化物的简便策略。从廉价的硫化合物和活性亚甲基化合物以中等到良好的产率获得了种类繁多的硫酰化物，它们的反应时间短（MW，5-10分钟）或在室温下为12-16小时。此外，这些亚砜基叶酸被用作NH插入反应的新型受体/受体卡宾。
• Formation of 1,3-oxathioles and 1,3-oxaselencles by reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with elemental sulfur and selenium
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Masamatsu Hoshino、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98962-7

  日期：1985.1

  Carbonyl-stabilized sulfonium ylides readily react with elemental sulfur and selenium to afford 1,3-oxathiole and 1,3-oxaselenole derivatives, respectively, in good yields, thus providing a simple method for constructing these ring systems which uses easily accessible compounds as starting materials.

  羰基稳定的烷基化物易于与元素硫和硒反应，分别以良好的收率分别得到1,3-氧杂硫醇和1,3-氧杂亚硒酚衍生物，从而提供了一种简单的方法来构建这些环系统，该方法使用易于获得的化合物作为起始原料。材料。
• Reactions of carbonyl-stabilized sulphonium ylides with grignard reagents
  作者：H. Nozaki、K. Nakamura、M. Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82900-8

  日期：——

  Sulphonium diacylmethylides RR′-;(COR′)2 react with R′'‴MgX to afford ketones R′COR′'′, if either R′' or R′'′ has an α-hydrogen. In the absence of this, for example, the reaction of R(Me)(COPh)2 with PhMgBr results in elimination of the S-;Me and gives a product RSC(COPh2. If R, R′, R′' and R‴ are all Ph groups, benzophenone and Ph2HCOPh are formed. The reaction of phenacylides R(Me)HCOPh with

  如果R''或R'''具有α-氢，则二酰基甲磺酸RRRR'-;（COR'）2与R''MgX反应生成酮R'COR'''。在没有这种情况的情况下，例如，R（Me）（COPh）2与PhMgBr的反应导致S-; Me的消除，得到产物RSC（COPh 2）。 '”和R'''在所有pH团，二苯甲酮且Ph 2 HCOPh形成。phenacylides R（Me）的HCOPh与R'''MGX反应消去R'''我的产生RSCH前进2 COPH。与PhLi的反应这些叶立德也被记录下来。
• Direct and Efficient Synthesis of Sulfonium Acyl Sulfonylmethylide Ylides from Acetylenic Sulfones and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Jiaxi Xu、Duo Fu、Jiayi Wang

  DOI：10.1055/a-1541-6271

  日期：2021.11

  sulfonium ylides – sulfonium acyl sulfonylmethylides – were directly and efficiently prepared from various acetylenic sulfones and aliphatic sulfoxides under heating conditions. The current method features short reaction time, low cost, readily available starting materials, convenient operation, and purification, providing an efficient access to widely applied bifunctionalized sulfonium ylides.

  双官能化锍叶立德 - 锍酰基磺酰甲基化物 - 在加热条件下由各种炔属砜和脂肪族亚砜直接有效地制备。该方法反应时间短、成本低、原料易得、操作方便、纯化方便，为获得广泛应用的双功能锍叶立德提供了有效途径。

表征谱图