2-膦酰戊酸三乙脂 | 35051-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-膦酰戊酸三乙脂
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-(ethoxycarbonyl)butylphosphonate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-pentanoate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)pentanoate；triethyl 2-phosphonopentanoate；2-(diethoxy-phosphoryl)-pentanoic acid ethyl ester；ethyl 2-diethylphosphonopentanoate；Pentanoic acid, 2-(diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-diethoxyphosphorylpentanoate
• CAS: 35051-49-1
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: BUPVIVDUPRDDFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98°C/2mm
• 闪点：
  98°C/2mm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN3278
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-膦酰戊酸三乙脂 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、353.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-(2-Ethoxycarbonylpentyl)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体激活剂。发现有效的人过氧化物酶体增殖物激活受体α亚型选择性激活剂。

  摘要：

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jm0205144
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酸乙酯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-膦酰戊酸三乙脂
  参考文献：
  名称：

  Alpha-alkyl polyolefinic carboxylic acids and derivatives thereof useful

  摘要：

  通式为##STR1##的聚烯烃化合物，其中R和R.sub.1均为氢或1至5个碳原子的烷基；R.sub.2为1至5个碳原子的烷基；R.sub.3为羟基、1至5个碳原子的烷氧基、NH.sub.2、NHR.sub.2或NR.sub.2 R.sub.2，Z为环烷基、环烯基或环烯二烯基，取代基为0至5个烷基、酮基或羟基的苯基，或取代基为0至4个羟基、烷氧基、烷基或三氟甲基基团或卤原子的苯基或它们的组合，以及其药学上可接受的盐。已发现这些化合物对牛皮癣、炎症和过敏反应的治疗具有有效性。

  公开号：

  US04505930A1

文献信息

• Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols
  作者：Keisuke Yoshida、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201200242

  日期：2012.11.26

  A highly geometry-selective organocatalytic acylation of tri- and tetra-substituted 2-alkylidene-1,3-propanediols has been developed. The highly E-selective acylation of various tetrasubstituted 2-alkylidene-1,3-propanediols was achieved in 96 to >99% selectivity for the first time by a non-enzymatic protocol.

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。
• Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated acids. Substrate-modifier interaction over cinchonidine modified
  作者：K. Borszeky、T. Mallat、A. Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00526-0

  日期：1997.11

  X-Ray diffraction, IR measurements and catalytic hydrogenation of various substituted acrylic acids in apolar solvents, as well as molecular modelling provide new insight into the nature of the cinchonidine-substrate interaction and a general rule to predict the major enantiomer.

  X射线衍射，IR测量和非极性溶剂中各种取代丙烯酸的催化加氢以及分子建模，为新奇可尼定与底物相互作用的性质提供了新的见识，并为预测主要对映异构体提供了一般规则。
• Synthesis and characterization of novel phosphonocarboxylate inhibitors of RGGT
  作者：Fraser P. Coxon、Łukasz Joachimiak、Arafath Kaja Najumudeen、George Breen、Joanna Gmach、Christina Oetken-Lindholm、Rebecca Way、James E. Dunford、Daniel Abankwa、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.062

  日期：2014.9

  selective inhibitors of Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase, RGGT), an enzyme implicated in several diseases including ovarian, breast and skin cancer. Here we present the synthesis and biological characterization of an extended set of this class of compounds, including lipophilic derivatives of the known RGGT inhibitors. From this new panel of PCs, we have identified an inhibitor of RGGT that is

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，
• Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.364

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of transition-state renin inhibitors containing the homostatine analogues at the scissile bond are described. These inhibitors incorporate the amino acid side chains corresponding to positions 7-12 (P4-P2') of angiotensinogen. Ethyl, 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl groups at position 2 of the homostatine analogues (P1') are more effective for increasing potency than the isopropyl group. A combination of residues at P1, P3 and P4 is important for potency and this result auggests that S1, S3 and S4 form a huge hydrophobic core together in renin.

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。
• Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201307245

  日期：2013.11.18

  Assistance provided: The directing group in the title reaction not only activates the substrates but also allows the stereospecific formation of cis‐trifluoromethylated products. The reaction is operationally simple and tolerates a wide variety of functional groups, thus providing an efficient method for the stereoselective synthesis of β‐CF3‐functionalized acrylamide derivatives.

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。