5-甲基-2-(对甲苯基)苯并恶唑 | 16155-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-(对甲苯基)苯并恶唑
• 英文名称: 6-methyl-2-p-tolylbenzoxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole；5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole；5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzoxazole；2-(p-tolyl)-5-methyl-benzoxazole；Benzoxazole, 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 16155-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00445976
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RETREZSKHMFVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 、 5-甲基-2-(对甲苯基)苯并恶唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-Methylbenzoxazolyl-(2))-4'-phenyl-trans-stilben
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-2-(对甲苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑CH键与碘代苯二乙酸酯直接芳基化

  摘要：

  以碘代苯二乙酸酯为芳基化剂，已实现Pd（OAc）2催化的苯并恶唑CH键的直接芳基化，产率中等至良好。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，硝基，氰基，氯和溴基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.076

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备