1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1'',2'',α,β-tetrahydroxanthohumol C；1-(5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one；1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: LFMGGPVBSQGIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27 mg的产率得到C₂₇H₂₈O₇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranochalcone derivatives and their inhibitory effect on NF-κB activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128042
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  小啤酒花异戊二烯类黄酮的合成和抗增殖活性及异戊二烯基环化的新见解

  摘要：

  合成了在啤酒花中发现的次要异戊二烯类黄酮及其非天然衍生物。研究了所得化合物对一些人癌细胞系的抗增殖活性。以从废啤酒花中分离的黄腐酚为先导化合物，通过异构化、环化、氧化-环化、氧化、还原和去甲基化反应，获得了一系列次要的啤酒花异戊二烯类黄酮及其合成衍生物。三种人类癌细胞系——乳腺癌 (MCF-7)、前列腺 (PC-3) 和结肠 (HT-29)——被用于抗增殖试验，顺铂作为对照化合物。合成了五种次要的啤酒花异戊二烯类黄酮和九种黄腐酚的非天然衍生物。首次描述了黄腐酚 K、其二氢和四氢衍生物以及 1",2",α,β-四氢黄腐酚 C 的合成。所有次要的啤酒花异戊二烯类黄酮在体外都表现出强到中度的抗增殖活性。次要啤酒花黄酮类化合物黄腐酚 C 和 1",2"-二氢黄腐酚 K 和非天然 2,3-脱氢异黄腐酚表现出与顺铂相当的活性。文章中描述的结果表明，含有色烷和色烯样部分的黄酮类化合物，尤其是查耳酮，是有效的抗增殖剂。黄腐酚异戊二烯基团与

  DOI：

  10.3390/molecules23040776

文献信息

• Chromane-like cyclic prenylflavonoids for the medical intervention in neurological disorders
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US09527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似色苷环戊二烯类黄酮化合物，特别是根据本文所描述和定义的式(I)、(II)和(III)的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护中的用途。
• CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Aigner Ludwig

  公开号：US20140349919A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylflavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.

  本发明涉及某些类似香豆素的环状异戊烯基黄酮类化合物，特别是公式（I）、（II）和（III）所描述和定义的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病，以及它们在促进神经元分化、神经突起生长和神经保护方面的应用。
• US9527860B2
  申请人：——

  公开号：US9527860B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9956199B2
  申请人：——

  公开号：US9956199B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• [EN] CHROMANE-LIKE CYCLIC PRENYLFLAVONOIDS FOR THE MEDICAL INTERVENTION IN NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] PRÉNYLFLAVONOÏDES CYCLIQUES DE CHROMANE POUR INTERVENTION MÉDICALE LORS DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：AIGNER LUDWIG

  公开号：WO2012172090A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to certain chromane-like cyclic prenylfiavonoids, in particular the compounds of formulae (I), (II) and (III) as described and defined herein, for use in the treatment or prevention of a neurological disorder, as well as their use in promoting neuronal differentiation, neurite outgrowth and neuroprotection.