Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 174193-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 174193-14-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 508.482
• InChiKey: TXUGRQLQPPUZHQ-AFLJOSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  161.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 氨苯砜 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在尿嘧啶5-位和5'-磷酸酯基团之间具有共价键连接体的构象刚性环尿苷酸的合成和性质

  摘要：

  合成了在尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间具有丙烯桥的新型环尿苷酸1。1的结构通过1 H NMR和CD光谱分析，表明环核苷酸1高度稳定在具有anti碱基方向的相当刚性的g + / C3'-endo构象中。分子力学计算1给出了类似的结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02062-4
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-{2,4-dioxo-5-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在尿嘧啶5-位和5'-磷酸酯基团之间具有共价键连接体的构象刚性环尿苷酸的合成和性质

  摘要：

  合成了在尿嘧啶5位和5'-磷酸基团之间具有丙烯桥的新型环尿苷酸1。1的结构通过1 H NMR和CD光谱分析，表明环核苷酸1高度稳定在具有anti碱基方向的相当刚性的g + / C3'-endo构象中。分子力学计算1给出了类似的结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02062-4

文献信息

• Synthesis and Properties of Conformationally Rigid Cyclouridylic Acids Having Covalent Bonding Linkers Between the Uracil 5-Position and the 5′-Phosphate Group
  作者：Kohji Seio、Osamu Kurasawa、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、M. Sekinea

  DOI：10.1080/07328319708006125

  日期：1997.7

  Conformationally rigid cyclouridylic acid derivatives 2 and 3 having ethylene and propylene bridges, respectively, between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group were synthesized. These intramolecularly cyclized compounds have predominantly the ribose pucker of C3'-endo and the g+ orientation around the C4'-C5' bond.