1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-甲氧基嘧啶-2-酮 | 34218-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-甲氧基嘧啶-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one；Me-Uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 34218-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: JILKVTMRFKOGDW-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-甲氧基嘧啶-2-酮 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxy-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  将甲基化嘧啶类似物掺入RNA

  摘要：

  描述了制备经修饰的核苷O 2-甲基尿苷和O 4-甲基尿苷的2'-甲硅烷基保护的亚磷酰胺的方法。报道了通过固相合成将这些亚磷酰胺位点特异性掺入25个核苷酸长的寡核糖核苷酸序列的方法学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00934-4
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 三甲基氯硅烷 、 Dowex 1*2(OH-) resin 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-甲氧基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 87. Nucleophilic Functionalization of Cytidine and 2'-Deoxycytidine Derivatives via Elaboration of the 4-Amino Group into a Readily Displaced 1,2,4-Triazol-4-yl Substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a078

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-
• Synthesis of (15N2)[17O]Urea, (15N2)[O2,O4-17O2]Uridine, and (15N3)[O2-17O]Cytidine
  作者：Antonio Amantea、Matthias Henz、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/hlca.19960790125

  日期：1996.2.7

  synthetic approach for the synthesis of 15N- and 17O-doubly labelled pyrimidine nucleosides is described. The 15N isotopes in uridine and the 17O isotope in the urea-derived carbonyl group of uridine and cytidine originate from (15N2)[17O]urea (5) which was synthesized from 15NH4Cl, thiophosgene (1), and H2[17O]. The third 15N isotope of cytidine in 4-position stems from the substitution of the 1,2,4-triazole

  描述了用于合成15 N-和17 O-双标记的嘧啶核苷的一般合成方法。尿苷中的15 N同位素以及尿素和胞苷的尿素衍生羰基中的17 O同位素源自（15 N 2）[ 17 O]脲（5），后者是由15 NH 4 Cl，硫光气（1）合成的和H 2 [ 17 O]。胞嘧啶在4位的第三个15 N同位素源于（15 N 2）[ ø 2 - 17 O]尿苷衍生物8A / B与15 NH 4 OH。用Na [ 17 O] H / H 2 [ 17 O]水解同一关键中间体8a / b，将第二个17 O同位素引入尿苷的4位。磷酸盐缓冲液H 2 O中目标化合物12和14的15 N和17 O-NMR光谱用作标记的RNA片段的异核NMR光谱的参考。
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbones. Part 25
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201000050

  日期：2010.5

  The ability of A*[s]U dinucleosides to gel organic solvents and water is modulated by changing the nature of the substituents at OC(2′) and OC(3′), as evidenced by comparing the gelation of the dinucleosides 7–9 and the properties of the gels. A mere extension of the hydrophobic moiety, by replacing the isopropylidene groups of 2 by cyclohexylidene groups, as in 7, has a small effect, while changing

  A *的能力[ š ] V二核苷到凝胶的有机溶剂和水是通过在改变所述取代基的性质调制ø  C（2'）和Ô  C（3'），就证明了进行比较的凝胶化双核苷7 – 9和凝胶的性质。疏水部分的单纯延长，通过更换的异亚丙基制备2由亚环己基基团，如在7，具有小的影响，而改变核糖环的构象和减少疏水部分的大小，如在8，对胶凝范围，最低胶凝浓度（戊醇和癸醇的最低胶凝浓度低至0.07％）和凝胶的性能有很强的影响。完全脱保护的二核苷9以最小胶凝浓度为0.6％胶凝水。相应的干凝胶的TEM显示出直径为约1μm的纤维的形成。30至90 nm。