O⁴-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 77772-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O⁴-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxy-2-pyrimidinone；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxypyrimidin-2-one
• CAS: 77772-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: ZSLLUCMJLIKXJO-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-(5-deoxy-5-fluoro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-methoxypyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.

  摘要：

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1136
• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O⁴-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。八。三苯基正膦二基核苷的制备及反应

  摘要：

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3670

文献信息

• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。