4-O-methyl-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)uracil | 116980-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-methyl-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-methoxy-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116980-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: RBVQAYFIOIWCJJ-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-甲氧基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-O-methyl-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted Uridine 5′-Triphosphates as Agonists of the P_2Y2Purinergic Receptor

  摘要：

  Uridine 5'-O-triphosphate (UTP) is a potent agonist of the purinergic receptor designated P-2Y2. UTP is rapidly metabolized in human tissue. To find a compound with similar activity that may be more slowly metabolized, a series of 4-substituted uridine 5'-triphosphates were prepared and evaluated in a P-2Y2 receptor second messenger assay.

  DOI：

  10.1080/07328319708006141

文献信息

• Transformations of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides following oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Raffaele Saladino、Enrico Mincione、Claudia Crestini、Maurizio Mezzetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00289-x

  日期：1996.5

  and convenient method for the synthesis of several pyrimidine and purine nucleosides by selective oxidation of thionucleosides with dimethyldioxirane is reported. Thioketo moieties in the C-4 position of the pyrimidine ring, and in the C-6, and C-8 positions of the purine ring are the domain of oxidative nucleophilic substitution. Thioketo moieties in the C-2 position of both purine and pyrimidine rings

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。
• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。
• Dimethyldioxirane oxidations: A new and efficient desulfurization of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides.
  作者：Claudia Crestini、Raffaele Saladino、Roberta Bernini、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61566-6

  日期：1993.11

  Dimethyldioxirane reacts with 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-4(3H)thiouridine 1 and 2-acetamido-6-thio-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)purine 2 to afford several interesting desulfurized products.

  二甲基二环氧乙烷与2'，3'，5'-三-O-乙酰基-4（3H）硫尿苷1和2-乙酰氨基-6-硫代9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基反应-β-D-核糖基）嘌呤2提供几种有趣的脱硫产物。