1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one | 173169-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 173169-41-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₈
• 分子量: 560.604
• InChiKey: GHSOPFYUEICYEE-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxy-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  将甲基化嘧啶类似物掺入RNA

  摘要：

  描述了制备经修饰的核苷O 2-甲基尿苷和O 4-甲基尿苷的2'-甲硅烷基保护的亚磷酰胺的方法。报道了通过固相合成将这些亚磷酰胺位点特异性掺入25个核苷酸长的寡核糖核苷酸序列的方法学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00934-4
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706

文献信息

• Vyle, Joseph S.; Young, Karen J.; Jones, Sarah, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S280 - S282
  作者：Vyle, Joseph S.、Young, Karen J.、Jones, Sarah、Grasby, Jane A.

  DOI：——

  日期：——