1,1,1-三硝乙烷 | 595-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三硝乙烷
• 英文名称: 1,1,1-trinitroethane
• CAS: 595-86-8
• 化学式: C₂H₃N₃O₆
• 分子量: 165.062
• InChiKey: HSYGKEBJFKQOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  292.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三硝乙烷 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-二硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trinitromethyl Compounds with Potassium Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a542
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dinitroethane potassium salt 在 硝酰氟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,1-三硝乙烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nitroxyl fluoride with anions of nitroalkanes and primary nitramines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00857438

文献信息

• Structures of Energetic Acetylene Derivatives HC≡CCH₂ONO₂, (NO₂)₃CCH₂C≡CCH₂C(NO₂)₃ and Trinitroethane, (NO₂)₃CCH₃
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll、Alexander Penger、Stefan M. Sproll、Raphael J. F. Berger、Stuart A. Hayes、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.5560/znb.2013-2311

  日期：2013.6.1

  The molecular structures and relative ratios of the two conformers (anti and gauche) of HCCCH₂ONO₂ detected in the gas phase at room temperature have been determined by electron diffraction. The results are discussed on the basis of quantum chemical calculations. The molecular structures of (NO₂)₃CCH₂C≡CCH₂C(NO₂)₃ and (NO₂)₃CCH₃ have been determined by X-ray diffraction. A¹⁰⁹Ag NMR study was performed for silver trinitromethanide Ag[C(NO₂)₃] in various polar solvents.

  摘要 通过电子衍射测定了室温下气相中检测到的 HCCCH2ONO2 的两种构象（反构象和高构象）的分子结构和相对比例。在量子化学计算的基础上对结果进行了讨论。X 射线衍射测定了 (NO2)3CCH2C≡CCH2C(NO2)3 和 (NO2)3CCH3 的分子结构。在各种极性溶剂中对三硝基甲烷化银 Ag[C(NO2)3] 进行了 A109Ag NMR 研究。
• Synthesis of Neutral and Charged Trinitromethyl Borohydrides and Their Complexes*
  作者：O. P. Shitov、V. A. Tartakovskii、S. L. Ioffe

  DOI：10.1007/s10593-015-1634-4

  日期：2015.3

  simple cyclic ethers and aromatic nitrogen- containing heterocycles, whereas acyclic ethers did not form such complexes. The data from physicochemical investigations showed that these unique compounds contain directly linked oxidizing and reducing fragments. Some transformations of trinitromethylborane complexes were demonstrated, which can occur by cleavage of all types of bonds formed by boron atom

  我们提出了几种简单有效的方法，用于合成以前未知的三硝基甲基硼氢化物及其与简单环醚和含氮芳香族杂环的配合物，而无环醚则没有形成这种配合物。理化研究的数据表明，这些独特的化合物包含直接连接的氧化和还原片段。证明了三硝基甲基硼烷配合物的一些转化，这可以通过在起始化合物中裂解由硼原子形成的所有类型的键而发生。
• Phase transfer catalysis in the chemistry of aliphatic nitrocompounds
  作者：V. M. Vinogradov、I. L. Dalinger、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/bf00704194

  日期：1993.6

  trinitromethane (TNM) Na-salt under phase transfer catalysis (PTC) conditions was studied in a two-phase system (aqueous solution of TNM Na-salt-CH3I). The obtained data revealed a relationship between the yield of the methylation product (1,1,1-trinitroethane) and the nature of the phase transfer catalyst and the degree of TNM anion transfer to the organic phase. The kinetic measurements showed that

  在两相系统（TNM Na-盐-CH3I 的水溶液）中研究了在相转移催化 (PTC) 条件下三硝基甲烷 (TNM) Na-盐的甲基化。获得的数据揭示了甲基化产物 (1,1,1-三硝基乙烷) 的产率与相转移催化剂的性质和 TNM 阴离子转移到有机相的程度之间的关系。动力学测量表明，由于反应在 CH3I 介质中进行，因此在 PTC 条件下实现的甲基化效率高于均相反应。
• α-Azidopolynitroalkanes. Synthesis and vibrational spectra
  作者：G. Kh. Khisamutdinov、V. I. Slovetsky、Yu. M. Golub、S. A. Shevelev、A. A. Fainzilberg

  DOI：10.1007/bf02494372

  日期：1997.2

  Methods for the preparation of α-azidopolynitroalkanes by reactions of polynitroalkanes or α-(difluoroamino)polynitroalkanes with NaN3 were developed. In the case of tetranitromethane, one or two nitro groups can be substituted, depending on the reaction conditions. The reaction of 1,1,1-trinitroethane with NaN3 affords nitro-1,2,3-triazole, together with 1-azido-1,1-dinitroethane. The IR spectra of

  开发了通过多硝基烷烃或 α-（二氟氨基）多硝基烷烃与 NaN3 反应制备 α-叠氮多硝基烷烃的方法。在四硝基甲烷的情况下，取决于反应条件，一个或两个硝基可以被取代。1,1,1-三硝基乙烷与 NaN3 反应生成硝基-1,2,3-三唑和 1-叠氮基-1,1-二硝基乙烷。研究了α-叠氮多硝基烷烃的红外光谱。
• An unusual Fluorodinitroethylation Reaction of 3-Azidopyrazole
  作者：Aleksei G. Gladyshkin、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s10593-019-02535-0

  日期：2019.8

  It was discovered for the first time that a two-step protocol involving dinitroethylation–fluorination of azoles can lead to double C- and N-fluorodinitroethylation of the pyrazole ring of 3-azidopyrazole.

  首次发现，涉及唑的二硝基乙基化-氟化的两步操作方案可导致3-叠氮吡唑的吡唑环的C-和N-氟二硝基乙基化。

表征谱图