2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- | 154193-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基-
• 英文名称: 1,3-dimethyl-imidazoline-2-selone
• 英文别名: N,N’-dimethylimidazole selone；N,N′-dimethylimidazole selone；N,N'-dimethylimidazole-2-selenide；1,3-dimethyl-imidazole-2-selenone；1,3-Dimethylimidazole-2-selone
• CAS: 154193-84-7
• 化学式: C₅H₈N₂Se
• 分子量: 175.092
• InChiKey: PQKUSNASLKWMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 在 peroxynitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1,3-dimethylimidazolium
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物及其类似物可防止过亚硝酸盐介导的蛋白质酪氨酸硝化—机理研究

  摘要：

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902145
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazolium 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  利用[Se2]-供体配体L3 Se的κ2协调配位来轻松进行汞烷基的Hg-C键裂解和对甲基汞诱导的毒性的细胞保护。

  摘要：

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201902578
• 作为试剂：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯 、 塞来西布 在 碘苯二乙酸 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的催化无金属烯丙基 CH 胺化

  摘要：

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06997

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Cleavage of Hg–C Bonds of Organomercurials Induced by Im^OHSe via Two Distinct Pathways
  作者：Mainak Banerjee、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01301

  日期：2017.11.6

  the remarkable ability to degrade methylmercury by two distinct pathways. Under basic conditions, ImOHSe converts MeHgCl into biologically inert HgSe nanoparticles and Me2Hg via the formation of an unstable intermediate (MeHg)2Se (pathway I). However, under neutral conditions, in the absence of any base, ImOHSe facilitates the cleavage of the Hg–C bond of MeHgCl at room temperature (23 °C), leading

  我们显示具有N–CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的selone Im OH Se具有通过两种不同的途径降解甲基汞的显着能力。在碱性条件下，Im OH Se通过形成不稳定的中间体（MeHg）2 Se来将MeHgCl转化为生物惰性的HgSe纳米颗粒和Me 2 Hg （途径I）。但是，在中性条件下，在没有任何碱的情况下，Im OH Se促进了室温下（23°C）MeHgCl的Hg–C键的裂解，导致形成稳定的裂解产物，即四配位单核汞化合物（Im OH Se）2HgCl 2和Me 2 Hg（途径II）。Im OH Se诱导的MeHgCl的Hg–C键断裂的初始速率几乎比Im Me Se观察到的初始速率高2倍。此外，我们表明，Im Y Se（Y = OH，Me）在室温下具有出色的使Me 2 Hg脱烷基化的能力。在酸性条件下，在过量的Im Y Se的存在下，挥发性和有毒的Me 2 Hg进一步分解为四配位单核汞化合物[（Im
• Chemical Detoxification of Organomercurials
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Kuber Singh Rawat、Karthick Muthuvel、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/anie.201504413

  日期：2015.8.3

  Organomercurials including methylmercury are ubiquitous environmental pollutants and highly toxic to humans. Now it could be shown that N‐methylimidazole based thiones/selones having an N‐CH2CH2OH substituent are remarkably effective in detoxifying various organomercurials to produce less toxic HgE (E=S, Se) nanoparticles. Compounds lacking the N‐CH2CH2OH substituent failed to produce HgE nanoparticles

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。
• Zinc(II) thione and selone complexes: The effect of metal redox activity on ligand-based oxidation
  作者：Bradley S. Stadelman、Jaime M. Murphy、Amanda M. Owen、Rodrigo Castro-Ramírez、Haydan C. Smith、Caleb M. Cohen、Lynn X. Zhang、Craig A. Bayse、Colin D. McMillen、Noráh Barba-Behrens、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119379

  日期：2020.3

  Abstract Thione and selone ligands preferentially oxidize to protect redox active-metals from oxidation, but the effects of thione or selone coordination to a redox-inactive metal have not been examined. Therefore, Zn(II)-containing thione and selone complexes of the formulae Zn(L)2Cl2 and [Zn(L)4]2+ (L = N,N′-dimethylimidazole thione, dmit, and selone, dmise) have been synthesized and their properties

  摘要硫和硒代配体优先氧化以保护氧化还原活性金属免于氧化，但尚未研究硫酮或硒酮配位对无氧化还原活性金属的影响。因此，式为Zn（L）2Cl2和[Zn（L）4] 2+（L = N，N'-二甲基咪唑硫酮dmit和selone，dmise）的含Zn（II）硫酮和selone配合物与类似的Fe（II）配合物相比，可以合成和合成其性质，包括电子光谱和DFT计算。Zn（dmit / dmise）2Cl2络合物也被H2O2氧化，导致dmit和dmise配体的氧化和CS / Se键裂解。电化学研究表明，在无氧化还原活性的Zn（II）配位后，基于dmit和dmise的氧化电位相对于类似的具有氧化还原活性的Fe（II）配合物有所降低，
• SnSe2 nanoplate–graphene composites as anode materials for lithium ion batteries
  作者：Jaewon Choi、Jaewon Jin、Il Gu Jung、Jung Min Kim、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c1cc10317b

  日期：——

  Through a solution approach, SnSe2 nanoplate–graphene composites were prepared and applied as anode materials in lithium ion batteries, showing promising storage performance superior to SnSe2 nanoplates or graphene alone.

  通过溶液法制备了SnSe2纳米片-石墨烯复合材料，并将其作为锂离子电池的阳极材料应用，展现出优于单独的SnSe2纳米片或石墨烯的优异储能性能。