1-(5-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one | 25630-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-chloro-indoline；1-Acetyl-5-chloroindoline；1-(5-chloro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 25630-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: KNBHLYGLPSDIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.9 g的产率得到5-氯吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Forced nucleophilic substitution reaction of chlorobenzenes bearing electron-donating groups by the use of "naked" methoxide anion.

  摘要：

  氯苯的亲核芳香取代反应与甲氧基阴离子的反应即使在同一芳香环中存在电子给体基团的情况下也能顺利进行，这是在氯苯通过铬三羰基配合物激活，并且通过使用18-冠-6增强甲氧基阴离子的有效性时进行的。随后，对该方法在吲哚啉或四氢喹啉体系中的应用进行了研究，并成功将5-氯-1, 3, 3-三甲基吲哚啉转化为相应的5-甲氧基或5-苄氧基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3639
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 乙酸酐 、 氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(5-chloroindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-indole preparation

  摘要：

  一种改进的制备5-氯吲哚的过程，包括在氯惰性有机溶剂中将吲哚与有机羧酸的酰化剂反应以获得相应的1-酰基吲哚，将后者在水和碱性试剂的存在下与氯反应形成5-氯-1-酰基吲哚，将后者经皂化得到5-氯吲哚，并将后者在不溶于水的有机溶剂中加热与芳香族硝基化合物在粉末状钌催化剂的存在下反应，以获得优良产率的5-氯吲哚。

  公开号：

  US04377699A1

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• [EN] VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND PRODUCTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE, PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019050988A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds are provided that antagonize vasopressin receptors, particularly the V1a receptor products containing such compounds, as well as to methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof: (I) wherein Q1, Q2, Q3, R2a, R2b, R3 and X are as defined herein.

  提供了拮抗加压素受体的化合物，特别是含有这些化合物的V1a受体产品，以及它们的使用和合成方法。这些化合物具有以下结构的结构（I），或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、同位素或盐：（I）其中Q1、Q2、Q3、R2a、R2b、R3和X如本文所定义。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Rhodium(III)-catalyzed direct C-7 sulfonamidation and amination of indolines with arylsulfonamides and trifluoroacetamide
  作者：Yaqun Dong、Song Sun、Jin-tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.069

  日期：2019.5

  A rhodium-catalyzed direct C–H sulfonamidation and amidation of C-7 position of indolines by simple and commercially available arylsulfonamides and trifluoroacetamide has been developed, affording a series of N-arylsulfonamides and N-aryltrifluoroacetamides in moderate to excellent yields, respectively. Notably, this catalytic system is highly convenient on mmol scale.

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。