2,3-dicyanopyrazino phenanthrene | 55408-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyanopyrazino phenanthrene
• 英文别名: 6,7-dicyanodibenzo[f,h]quinoxaline；Dibenzo[f,h]quinoxaline-2,3-dicarbonitrile；phenanthro[9,10-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 55408-49-6
• 化学式: C₁₈H₈N₄
• 分子量: 280.288
• InChiKey: XAFVICNFTRNVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyanopyrazino phenanthrene 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到dibenzo[f,h]pyridazino[4,5-b]quinoxaline-10,13-diamine
  参考文献：
  名称：

  某些二苯并吡唑并恶啉和二苯并哒嗪并喹喔啉的合成及药理活性

  摘要：

  合成了三类新的杂环化合物的衍生物。第一类包括使用11 H-二苯并[ f，h ]吡唑并[3,4- c ] -cinnoline-13-胺合成嘧啶基-和咪唑并吡唑并哒嗪。第二类涉及使用11 H-二苯并-[ f，h ]吡唑并[3,4- c ] cinnoline-13-重氮鎓氯化物合成三嗪衍生物。第三类涉及使用二苯并[ f，h ]吡啶并[4,5- b ]合成多环化合物]喹喔啉-10,13-二胺。药理学筛选表明，这些化合物中的几种具有与苯扎曲平相当的抗帕金森病活性。报告了详细的合成，光谱数据和药理特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0726-z
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 二氨基马来腈 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dicyanopyrazino phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Linstead et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 911,917

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘甲苯 、 对甲氧基苯乙醛酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,3-dicyanopyrazino phenanthrene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮
  参考文献：
  名称：

  自组装的2,3-二氰基吡嗪并菲聚集体作为可见光的光催化剂

  摘要：

  在这项研究中，可以以工业规模制备的一种商品化学品2,3-二氰基吡嗪并菲（DCPP）用作光催化剂代替C–X中的Ru或Ir络合物（X = C，N和N）。 O）在可见光照射下形成键的反应。在这些反应中，[ DCPP ] n聚集体通过有机溶剂中DCPP单体的物理π–π堆叠原位形成。这些聚集体表现出优异的光化学性能，包括可见光响应（430 nm），激发态寿命长（19.3μs），激发态还原电位高（E red（[ DCPP ] n * / [ DCPP] n · –）= +2.10 V vs SCE），并且还原稳定性好。[ DCPP ] n聚集体作为通用的可见光光催化剂的应用已在脱羧C-C交叉偶联，酰胺化和酯化反应中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02945

文献信息

• 7,10-Dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene Aggregates as a Photosensitizer for Nickel-Catalyzed Aryl Esterification
  作者：Xiaoqiang Yu、Min He、Shilei Yang、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0040-1720887

  日期：2022.7

  Self-assembled aggregates of 7,10-dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene which act as a new organophotocatalyst in combination with Ni catalyst for the Caryl–Oacyl cross-coupling reactions of carboxylic acids with aryl halides are described. This visible-light-induced Caryl–Oacyl bond-formation reaction proceeds smoothly to afford aryl esters with satisfactory to excellent yields.

  自组装的7,10-二溴-2,3-二氰基吡啶菲烯聚集体，与Ni催化剂结合，作为一种新的有机光催化剂，用于羧酸与芳基卤化物的Caryl–Oacyl交叉偶联反应。这种可见光诱导的Caryl–Oacyl键合反应顺利进行，产率从令人满意到优异。
• One-pot synthesis and characterization of new cuprous pyrazinoporphyrazines containing peripherally functionalized units
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Mohammad Ali Zanjanchi、Vahid Azimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.021

  日期：2012.12

  Abstract The synthesis and characterization of some new peripherally substituted Cu-pyrazinoporphyrazines (Cu-Pzs) is described. The prepared α-dicyano compounds in the presence of cuprous chloride produced porphyrazine counterparts via one-pot cyclotetramerization reaction. The resulted porphyrazines are useful photosensitizers and good reagent for photodynamic therapy of cancer.

  摘要 描述了一些新型外围取代的 Cu-吡嗪并四氮杂卟啉 (Cu-Pzs) 的合成和表征。在氯化亚铜存在下制备的α-二氰基化合物通过一锅环四聚反应产生四氮杂卟啉对应物。所得四氮杂卟啉是有用的光敏剂和用于癌症光动力治疗的良好试剂。
• Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part I. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine
  作者：Svetlana V. Kudrevich、Johan E. Van Lier、Maria G. Galpern、Evgeny A. Luk'yanets

  DOI：10.1139/v96-055

  日期：1996.4.1

  prepared via the condensation of o-quinones with diaminomaleodinitrile. Benzo[f]quinoxaline-2,3-dinitrile was obtained from 1,2-naphthoquinone, and a series of isomeric, di-tert-butyl substituted 5,6-(9,10-phenanthro)-2,3-dicyanopyrazines were prepared from the corresponding di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinones. Complexation of benzo[f]quinoxaline-2,3-dinitrile, and unsubstituted 5,6-(9,10-phenanthro)-2

  通过邻醌与二氨基马来二腈的缩合制备了 2,3-二氰基吡嗪的几种衍生物。以 1,2-萘醌为原料制备了苯并[f]喹喔啉-2,3-二腈，以及一系列异构的二叔丁基取代的 5,6-(9,10-菲)-2,3-二氰基吡嗪由相应的二叔丁基-9,10-菲醌制备。苯并[f]喹喔啉-2,3-二腈和未取代的5,6-(9,10-菲)-2,3-二氰基吡嗪与合适的金属盐络合，生成四-2,3-(苯并[f]喹喔啉基)四氮杂卟啉和四-2,3-[5,6-(9,10-菲)]四氮杂卟啉。不含金属的四-2,3-[5,6-(9,10-菲并)四氮杂卟啉是通过在 HCl 中脱金属从二锂衍生物中获得的。这些化合物在有机溶剂中的溶解度有限，例如喹啉、并聚合在解决方案中。为了消除聚集现象并确定有角度退火的萘酞菁氮杂类似物的光谱特性，我们...
• Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part II. Bis(tri-<i>n</i>-hexylsiloxy)silicon derivatives
  作者：Svetlana V. Kudrevich、Johan E. Van Lier

  DOI：10.1139/v96-189

  日期：1996.9.1

  Dichlorosilicon complexes of substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines were obtained via condensation of 2,3-dicyanopyrazine, 2,3-dicyano-5,6-diphenylpyrazine, 2,3-dicyanoquinoxaline, 2,3-dicyano-benzo[f]quinoxaline, and 2,3-dicyano-dibenzo[f,h]quinoxaline with silicon tetrachloride in the presence of urea, quinoline, and tri-n-butylamine. Hydrolysis of the Si-Cl bond in concentrated H2SO4, followed

  通过2,3-二氰基吡嗪、2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪、2,3-二氰基喹喔啉、2,3-二氰基-苯并[f]的缩合获得取代的四-2,3-吡嗪并四氮杂卟啉的二氯硅配合物在尿素、喹啉和三正丁胺存在下，喹喔啉和 2,3-二氰基-二苯并[f,h]喹喔啉与四氯化硅。Si-Cl 键在浓 H2SO4 中水解，然后用 0.01 N NaOH 和 NH3 水溶液处理，得到相应的二氢氧化物，通过与三（正己基）反应转化为双（三正己基甲硅烷氧基）硅衍生物) 在三正丁胺存在下的 3-甲基吡啶（2,4,6-可力丁）中的硅烷。中心硅原子上的轴向三正己基甲硅烷氧基取代基可防止有机溶剂中的聚集，允许详细研究结构修饰对四氮杂酞菁电子光谱的影响。我们的数据显示，每个苯并环加成角缩合到四-2,3-喹喔啉基四氮杂卟啉上，会诱导...
• 一种多功能延迟荧光材料及其制备方法
  申请人：广州万物物联科技有限公司

  公开号：CN113321660A

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明属光电显示器件技术领域，具体涉及一种多功能延迟荧光材料及其制备方法。本发明提供了一种多功能延迟荧光材料，其结构如式(I)所示：本发明还提供了一种多功能延迟荧光材料的制备方法，包括将式(II)所示化合物与二苯并喹喔啉‑2,3‑二碳腈通过反应制得式(I)所示化合物；本发明提供了一种多功能延迟荧光材料及其制备方法，解决了现有的TADF小分子红光材料效率不高，且易产生聚集淬灭发光效应的技术问题。

表征谱图