sodium nitroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: sodium nitroethane
• 英文别名: Natriumsalz von Nitroaethan；nitroethane sodium salt；Sodium;1-nitroethane
• 化学式: C₂H₄NO₂*Na
• 分子量: 97.049
• InChiKey: OKMAYSGIHDUNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium nitroethane 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020934400960
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47 %的产率得到sodium nitroethane
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 联苯甲酰 在 sodium nitroethane 作用下， 生成 苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kasiwagi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Mobilization of rat stomach ECL-cell histamine in response to short- or long-term treatment with omeprazole and/or YF 476 studied by gastric submucosal microdialysis in conscious rats
  作者：T Konagaya、M Bernsand、P Norlén、R Håkanson

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704037

  日期：2001.5

  Mobilization of histamine from the ECL cells was monitored by gastric submucosal microdialysis in conscious rats. The ECL cells are known to operate under gastrin control and the purpose of the present study was to examine their in situ response to short‐term (12 h) as well as long‐term (28 days) hypergastrinaemia, induced by treatment with the proton pump inhibitor omeprazole. Hypergastrinaemia promptly raised the histamine concentration in the microdialysate. The effect was prevented by CCK2 receptor blockade (YF476). On day 7 of omeprazole treatment the microdialysate histamine concentration reached a peak, five times higher than before treatment. Subsequently (14 and 28 days), less histamine was mobilized. Gastrin infusion (4 h) raised the microdialysate histamine concentration in a dose‐dependent manner in fasted rats and freely fed rats and in rats treated with omeprazole for a week. However, while fasted and fed rats responded to low doses of gastrin, the omeprazole‐treated rats required large doses of gastrin to respond. When the amount of histamine mobilized was related to the serum gastrin concentration the following EC50 values could be calculated: fasted rats 2.3×10−10 M, freely fed rats 2.5×10−10 M, omeprazole‐treated rats 8.7×10−10 M. The maximal histamine responses in the three groups were 18.4 pmol 4 h−1±0.8, 21.9 pmol 4 h−1±1.2 and 68.0 pmol 4 h−1±3.5, respectively. The results suggest that ECL cells, exposed to a high gastrin concentration for a week, respond with a shift in the receptor‐ligand binding affinity from high to low. Apparently, CCK2 receptors of the ECL cells are subject to dynamic changes with respect to ligand‐binding affinity. British Journal of Pharmacology (2001) 133, 37–42; doi:10.1038/sj.bjp.0704037

  在清醒大鼠中，通过胃下黏膜微透析监测ECL细胞中组胺的释放。ECL细胞已知在促胃液素的调控下工作，本研究的目的是探讨它们对短期（12小时）和长期（28天）高促胃液素血症的< jats:italic>in situ反应，该高促胃液素血症通过质子泵抑制剂奥美拉唑的治疗诱导。高促胃液素血症迅速提高了微透析液中的组胺浓度。该效应被CCK2受体阻滞剂（YF476）所阻止。在奥美拉唑治疗的第7天，微透析液中的组胺浓度达到峰值，比治疗前高5倍。随后（14天和28天），释放的组胺减少。通过胃泌素输注（4小时）在禁食大鼠、自由摄食大鼠以及奥美拉唑治疗一周的大鼠中，微透析液中的组胺浓度呈现出剂量依赖性的上升。然而，禁食和自由摄食的大鼠对低剂量胃泌素有反应，而奥美拉唑治疗的大鼠则需要大剂量胃泌素才能产生反应。当释放的组胺量与血清胃泌素浓度相关时，可以计算出以下EC50值：禁食大鼠2.3×10−10 P，自由摄食大鼠2.5×10−10 P，奥美拉唑治疗的大鼠8.7×10−10 P。三个组的最大组胺反应分别为18.4 pmol 4 h-1 ±0.8、21.9 pmol 4 h-1 ±1.2和68.0 pmol 4 h-1 ±3.5。结果表明，暴露于高胃泌素浓度一周的ECL细胞，其受体-配体结合亲和力发生了从高到低的转变。显然，ECL细胞的CCK2受体在配体结合亲和力方面经历了动态变化。 英国药理学杂志（2001）133, 37–42；doi: 10.1038/sj.bjp.0704037