N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 314248-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-p-toluenesulfonamide；N-(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 314248-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ZLGWEWVVSRSMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(E)-N-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇作为还原剂的NHC配体促成的Ni催化炔烃和亚胺的还原偶联

  摘要：

  开发了使用容易获得的异丙醇作为还原剂的炔烃和亚胺的镍催化还原偶联。使用体积庞大且电子富集的卡宾配体（AnIPr）可以显着促进反应，提供各种多取代的烯丙基胺，产率为23-89％，而相应的手性配体（AnIPr-3）可以在51- 95％ee。

  DOI：

  10.1039/c9gc00653b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称 [3 + 2] 环加成与亚胺对映选择性构建吡咯烷

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，

  DOI：

  10.1021/ja210981a

文献信息

• 醇促进亚胺与炔烃还原偶联反应构建烯丙胺衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN110229085A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及一类以醇作为绿色且廉价的还原剂，在廉价过渡金属催化下实现普通亚胺与普通内炔的分子间还原偶联反应，用来高效制备多取代烯丙胺衍生物，该方法经济实用。本发明解决问题的关键在于：1.找到一种大位阻高富电性卡宾配体提高反应活性，同时通过设计手性卡宾配体实现部分底物的手性控制；2.廉价金属镍与绿色还原剂异丙醇联合使用，经济实用且环境友好，符合可持续发展原则。
• Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by new zinc-amides prepared by a rhodium-catalyzed asymmetric addition
  作者：Kazuhiro Yoshida、Naohisa Akashi、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.031

  日期：2011.6

  was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes 3 through a screening method for asymmetric catalysts, in which two catalytic asymmetric reactions are connected. The chiral zinc catalyst can be readily prepared catalytically from achiral imine 1 by the chiral rhodium–diene complex mediated asymmetric addition of dimethylzinc.

  通过不对称催化剂的筛选方法，其中连接了两个催化不对称反应，发现一种新的手性锌-酰胺2s '是有效的催化剂，用于将二乙基锌不对称加成到醛3中。通过手性铑-二烯络合物介导的不对称添加二甲基锌，可以很容易地从非手性亚胺1催化制备手性锌催化剂。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• 2-(Diphenylphosphino)benzoyl-Substituted Calix[4]arene: Efficient Organocatalyst in Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Weihui Zhong、Yanyan Shen、Qian Tang、Chenchen Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290358

  日期：2012.3

  A novel bifunctional organocatalyst 5,11,17,23-tetra­butyl-25-[2-(diphenylphosphino)benzoate]-26,27,28-trihydroxycalix-[4]arene (LB3) was synthesized and applied to promote the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction of N-sulfonated im­ines with methyl vinyl ketone. It was found that in the presence of acidic additives the reaction rate could be accelerated to give aza-MBH adducts in good to excellent

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman
• First Application of Air-Stable and Reusable Phosphine-Containing Calix[4]arene in Catalytic Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Weihui Zhong、Yemin Zheng、Jiadi Zhou、Yanyan Shen

  DOI：10.1055/s-0030-1259068

  日期：2010.12

  For the first time, the aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone was catalyzed by 5,11,17,23-tetrabutyl-25-(diphenylphosphinomethoxy)-26,27,28-­trihydroxycalix[4]arene (LB1), an air-stable, easily isolated and reusable catalyst. Great acceleration of the reaction was observed and the aza-Morita-Baylis-Hillman adducts were produced in excellent yields within short reaction time.

  首次使用5,11,17,23-四丁基-25-(二苯基膦甲氧基)-26,27,28-三羟基杯芳烃（LB1）催化N-磺酸化亚胺与甲基乙烯酮的氮烯-Morita-Baylis-Hillman反应。这是一种空气稳定、易于分离和可重复使用的催化剂。观察到反应速率显著加快，氮烯-Morita-Baylis-Hillman附加物在短时间内以优异的产率生成。