2-(丁-3-烯基)呋喃 | 511311-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(丁-3-烯基)呋喃
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-But-3-enylfuran
• CAS: 511311-72-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: SLRQHNMZSHSUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁-3-烯基)呋喃 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(furan-2-yl)butan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4-溴-1-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(丁-3-烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans

  摘要：

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/b611737f

文献信息

• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• [EN] METHODS OF BORYLATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE BORYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021080511A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates, in general terms, to methods of borylation and uses thereof. In particular, the present invention provides a method of borylating an alkene compound by contacting the compound with a boron compound, a Fe pre-catalyst and a protic additive. The borylation occurs at a vicinal (β) position to an electron donating or electron withdrawing moiety of the compound.

  本发明总体上涉及硼化方法及其用途。特别是，本发明提供了一种通过将化合物与硼化合物、Fe预催化剂和质子添加剂接触来硼化烯烃化合物的方法。硼化发生在化合物中电子给体或电子吸引基团的邻近（β）位置。
• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• Fe-catalyzed three-component dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and Grignard reagents
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Mingbin Yuan、Michael B. Geherty、Peter Y. Zavalij、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d0sc02127j

  日期：——

  reported. The reaction operates under fast turnover frequency and tolerates a diverse range of sp2-hybridized nucleophiles (electron-rich and electron-deficient (hetero)aryl and alkenyl Grignard reagents), alkyl halides (tertiary alkyl iodides/bromides and perfluorinated bromides), and unactivated olefins bearing diverse functional groups including tethered alkenes, ethers, protected alcohols, aldehydes

  报道了使用烷基卤化物（碘化物和溴化物）和 sp 2 -杂化格氏试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性铁催化的三组分双碳官能化反应。该反应在快速周转频率下运行，并耐受多种 sp 2-杂化亲核试剂（富电子和缺电子（杂）芳基和烯基格氏试剂）、烷基卤化物（叔烷基碘化物/溴化物和全氟化溴化物）和带有不同官能团的未活化烯烃，包括链烯烃、醚、保护醇，醛和胺以产生具有高区域控制的所需 1,2-烷基芳基化产物。此外，我们证明该方案适用于通过三组分自由基级联环化/芳基化合成新的（杂）碳环，包括四氢呋喃和吡咯烷，形成三个新的 C-C 键。