2,2-diethyl-3-ethoxycyclobutanone | 1182842-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-ethoxycyclobutanone
• 英文别名: 3-ethoxy-2,2-diethylcyclobutanone；3-Ethoxy-2,2-diethylcyclobutan-1-one
• CAS: 1182842-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD21602806
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NEEWANCNGWBSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 2,2-diethyl-3-ethoxycyclobutanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-N-(4-ethyl-3-oxohex-1-enyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用3-乙氧基环丁酮和取代胺的β-烯胺酮的区域和立体选择性合成新方法

  摘要：

  描述了一种向区域和立体选择性合成β-烯氨基酮的新方法。通过路易斯酸在3-乙氧基环丁酮和取代的胺之间的催化反应，在室温下制备了具有完全区域和立体选择性的各种顺式和反式β-烯胺酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.040
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 、 乙烯基乙醚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2,2-diethyl-3-ethoxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）催化3-乙氧基环丁酮与烯丙基硅烷之间的环加成反应

  摘要：

  各种3-乙氧基环丁酮与烯丙基三烷基硅烷之间的正式[4 + 2]环加成反应通过用氯化锡（VI）催化得到3-乙氧基-5-[（三烷基甲硅烷基）甲基]环己-1-酮。烯丙基叔丁基二苯基硅烷的使用引起1，5-氢化物转移，得到2- [3-（叔丁基二苯基甲硅烷基）丙基] -6-甲基四氢-4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol901329c

文献信息

• Lewis-acid Promoted Chemoselective Condensation of 2-Aminobenzimidazoles or 3-Aminoindazoles with 3-Ethoxycyclobutanones to Construct Fused Nitrogen heterocycles
  作者：Weiguang Kong、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201701641

  日期：2018.5.16

  or 3‐aminoindazoles with 3‐ethoxycyclobutanones is presented. Diverse fused heterocycles benzo[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine and pyrimido[1,2‐b]‐indazole derivatives were obtained in moderate to high yields under mild conditions, the reaction mechanism of which was in sharp contrast to previous [3+3] annulation reaction of 3‐ethoxycyclobutanones.

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Co-catalyzed highly selective C(sp³)–H nitration
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc04433j

  日期：——

  A Co-catalyzed highly chemo- and regio-selective nitration of C(sp3)-H was developed. Diverse aliphatic nitro compounds were obtained in good yields, using t-BuONO as nitrating reagent. Specific nitration of C(sp3)-H instead of C(sp2)-H was achieved via a radical process rather than concerted metalation-deprotonation.

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。
• Lewis acid-catalyzed formal [4+4] cycloaddition of cyclobutanones with silyloxydienes
  作者：Yuna Nishi、Akira Saito、Shunpei Kanaya、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151387

  日期：2020.1

  Formal [4+4] cycloaddition reactions of 3-ethoxycyclobutanones and 2-silyloxy-1.3-butadienes were catalyzed with EtAlCl2 to afford eight-membered carbocyclic compounds. Steric hindrance of the silyl group of dienes influenced the reaction course for [4+4] or [4+2] cycloaddition.

  用EtAlCl 2催化3-乙氧基环丁酮和2-甲硅烷氧基-1.3-丁二烯的正式[4 + 4]环加成反应，得到八元碳环化合物。二烯的甲硅烷基的立体位阻影响了[4 + 4]或[4 + 2]环加成的反应过程。
• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。