(S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanine benzylester | 87269-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanine benzylester
• 英文别名: (1'S,2S)-2-(1'-Methyl-2'-oxo-2'-phenylmethoxy-ethylamino)-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure-ethylester；N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3-oxopropyl]-L-alanine benzyl ester；N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-2-benzoylethyl]-L-alanine benzyl ester；(S)-Ethyl 2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)amino)-4-oxo-4-phenylbutanoate；ethyl (2S)-4-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 87269-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: UPKXHAFBNBTYBD-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanine benzylester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 乙基甲基次磷酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 雷米普利
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 4-Oxo-2-[(1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl)amino]-4-phenylbutanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-alanine benzylester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-oxo-butanoic acid) -L-amino acid-ester derivatives and methods of preparation thereof

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 其中R1是甲基或4-氨基丁基，可以酰化；X是苯或取代苯；W是可通过氢解除的酯化基团。还公开了该式（I）化合物的制备方法和应用。

  公开号：

  US20060009652A1

文献信息

• 一种回收获得3-苯甲酰基丙烯酸酯的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN103360259B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种将迈克加成副产物进行回收利用并获得3‑苯甲酰基丙烯酸酯(I)的方法，所述方法包括将含式II和/或异构体式III化合物的溶液的pH值调节至3～6，并在20℃以上温度进行分解反应；反应结束后，分离得到3‑苯甲酰基丙烯酸酯(I)。本发明提高了3‑苯甲酰基丙烯酸酯的利用率，在工业应用上具有显著的应用价值。
• N-[1-(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨 酸的制备方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN108147973B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种N‑[1‑(S)‑乙氧基羰基‑3‑苯基丙基]‑L‑丙氨酸的制备方法。该制备方法包括：在第一催化剂的作用下，将化合物1和化合物2发生加成反应，得到加成产物，第一催化剂选自第一硫脲类化合物和/或脲类化合物；及使加成产物发生氢化反应，得到N‑[1‑(S)‑乙氧基羰基‑3‑苯基丙基]‑L‑丙氨酸。在反应体系中加入了第一催化剂(第一硫脲类化合物和/或脲类化合物)可以有利于提高加成反应的选择性，提高加成反应过程中所需的产物的分离效率，进而提高最终产物N‑[1‑(S)‑乙氧基羰基‑3‑苯基丙基]‑L‑丙氨酸的收率。该方法具有合成路线短、后处理简单，能够应用于工业化生产等优点。
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von reinem (S,S)-N-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-alanin)
  申请人：DSM Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0789029A2

  公开（公告）日：1997-08-13

  Verfahren zur Herstellung von reinem (S,S)-N-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-alanin bei welchem verunreinigtes (S,S)-N-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-alanin in Wasser suspendiert, durch Erhitzen auf Siedetemperatur gelöst und durch Abfiltrieren von unlöslichen Verunreinigungen abgetrennt und im Anschluß daran das gewünschte Endprodukt durch Abkühlen ausgefällt, abfiltriert und getrocknet wird.

  一种制备纯(S,S)-N-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-丙氨酸的工艺，将不纯的(S,S)-N-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-丙氨酸悬浮在水中，加热至沸腾温度使其溶解，并通过过滤与不溶性杂质分离，然后通过冷却、过滤和干燥析出所需的最终产品。
• A favourable diastereoselective synthesis of N-(1-S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-S-alanine
  作者：H. Urbach、R. Henning

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91545-x

  日期：——
• Addition von enantiomerenreinen Aminen an aktivierte Olefine, 2. Mitt. Über die Addition an (E)-4-Oxo-4-phenyl-2-butensäure-ethylester
  作者：Max Knollmüller、Mathias Ferencic、Peter Gärtner、Ulrich Girreser、Michael Klinge、Larissa Gaischin、Kurt Mereiter、Christian R. Noe

  DOI：10.1007/pl00010259

  日期：1999.6