3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate | 1469876-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1469876-14-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₇F₃I
• 分子量: 496.169
• InChiKey: QFJNOCGTDIARJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 碳酸甲丙酯 、 碲化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]tellurophene
  参考文献：
  名称：

  室温磷光合成含碲的π扩展芳香族化合物。

  摘要：

  已经开发了由碲粉和容易获得的环状二芳基碘鎓盐合成嵌入碲的π-延伸的芳族化合物。该方法的多功能性已通过合成各种功能化的二苯并二氮杂吩（DBTe's），梯型π-系统和异丁二烯烯来证明。这些化合物表现出良好的空气/水分稳定性和高热稳定性。值得注意的是，许多DBTe在固态下均表现出令人感兴趣的可调室温磷光（RTP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03106
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  模块化串联Mizoroki-Heck /还原性Heck反应从环状二芳基碘鎓盐构建芴

  摘要：

  从环状二芳基碘鎓和末端烯烃开始，可以方便地构建各种芴。钯催化的反应会进行一种常规的Mizoroki-Heck反应和一种还原性Heck反应。烯烃的范围很广，导致有29个芴，这将扩大芴储层的结构多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001080

文献信息

• 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467376A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明为二苯并呋喃衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、药物及材料化学领域。所用原料是环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物，在1,10‑邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。使用本发明提出的方法，在100℃下，反应24小时，即可得到二苯并呋喃衍生物，产率为60‑96％。本反应中水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，为合成该类衍生物提供了一条简便、绿色经济的合成新方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 CaPAN-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 CaPAN-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。
• Lewis Acidity Scale of Diaryliodonium Ions toward Oxygen, Nitrogen, and Halogen Lewis Bases
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jacs.9b12998

  日期：2020.3.18

  characterizes iodonium ions by the Lewis acidity parameter LAI, as well as the iodonium-specific affinities of Lewis bases by the Lewis basicity parameter LBI and the susceptibility sI. Least squares minimization with the definition LAI = 0 for Ph2I+ and sI = 1.00 for the benzoate ion provides Lewis acidities LAI for 17 iodonium ions and Lewis basicities LBI and sI for 10 Lewis bases. The lack of a general

  17 种二芳基碘盐 Ar2I+X- 与 11 种不同的路易斯碱（卤离子、羧酸盐、对硝基苯酚盐、胺和三（对茴香基）膦）结合的平衡常数已通过滴定和光度法或电导法进行了研究以及在 20 °C 的乙腈中通过等温滴定量热法 (ITC)。由此产生的一组平衡常数 KI 涵盖 6 个数量级，可以用线性自由能关系 lg KI = sI LAI + LBI 表示，该关系通过路易斯酸度参数 LAI 以及碘特定的亲和力来表征碘离子路易斯碱的路易斯碱度参数 LBI 和磁化率 sI。最小二乘法最小化，定义为 LAI = 0（对于 Ph2I+ 和 sI = 1）。苯甲酸离子的 00 为 17 个碘鎓离子提供路易斯酸度 LAI，为 10 个路易斯碱提供路易斯碱度 LBI 和 sI。路易斯碱度 LBI（相对于 Ar2I+）和 LB（相对于 Ar2CH+）之间缺乏普遍的相关性表明，不同的因素控制碘鎓离子和碳鎓离子的路易斯加合
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。