methyl 2-(3-iodophenoxy)acetate | 111758-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-iodophenoxy)acetate
• 英文别名: methyl (3-iodophenoxy)acetate
• CAS: 111758-60-2
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD11176885
• 分子量: 292.073
• InChiKey: RPOYXMRWAUQVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  319.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-iodophenoxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-(carboxymethoxy)phenyl)-3-((3-chlorophenyl)ethynyl)-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 的强效选择性小分子抑制剂，与自身免疫性疾病相关的靶标

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。

  DOI：

  10.1021/jm400248c
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2-(3-iodophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 的强效选择性小分子抑制剂，与自身免疫性疾病相关的靶标

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。

  DOI：

  10.1021/jm400248c

文献信息

• Does targeting Arg98 of FimH lead to high affinity antagonists?
  作者：Tihomir Tomašič、Said Rabbani、Roman P. Jakob、Andreas Reisner、Žiga Jakopin、Timm Maier、Beat Ernst、Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113093

  日期：2021.2

  lectin FimH located at the tip of fimbriae of uropathogenic E. coli. Here we report on a novel series of FimH antagonists based on the 1-(α-d-mannopyranosyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole scaffold, designed to incorporate carboxylic acid or ester functions to interact with FimH Arg98. The most potent representative of the series, ester 11e, displayed a Kd value of 7.6 nM for the lectin domain of FimH with

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。
• Generation of Thiyl Radicals from Air-Stable, Odorless Thiophenol Surrogates: Application to Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling
  作者：Liam T. Ball、Charlie Swan、Lorenzo Maggi、Mahri Park、Sophie Taylor、William Shepherd

  DOI：10.1055/s-0041-1737816

  日期：2022.8

  air-stable, odorless salts from ionic to single electron manifolds. The isothiouronium salts are accessed via Ni-catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl iodides and thiourea and are isolated as free-flowing solids following anion exchange. Judicious choice of a redox-innocent counteranion enables use of these convenient thiophenol surrogates in radical processes, as is exemplified by the synthesis of

  苯硫酚的合成多功能性被其空气敏感性和恶臭所抵消。研究表明，S-芳基异硫脲盐可用作硫自由基的前体，从而将这些对空气稳定、无味的盐的实际益处从离子歧管扩展到单电子歧管。异硫脲盐通过镍催化的（杂）芳基碘化物和硫脲的交叉偶联获得，并在阴离子交换后分离为自由流动的固体。对氧化还原无害抗衡阴离子的明智选择能够在自由基过程中使用这些方便的苯硫酚替代物，例如通过光促进的S-芳基化合成非对称二芳基硫醚。
• Pyrrole derivative
  申请人：——

  公开号：US20040162331A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A novel pyrrole derivative represented by the following formula (1) and a salt thereof: 1 wherein R 1 means substituted alkenyl, etc.; R 2 means substituted benzoyl, etc.; and R 3 to R 5 each means hydrogen, alkyl, halogeno, etc. The derivative and salt have antidiabetic activity.

  一种新的吡咯衍生物及其盐，其化学式如下（1）：其中，R1代表取代烯丙基等；R2代表取代苯甲酰基等；R3至R5各自代表氢、烷基、卤素等。该衍生物及其盐具有抗糖尿病活性。
• Phenoxyalkylcarboxylic acids and esters and their preparation and pharmaceutical formulation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0223593A2

  公开（公告）日：1987-05-27

  Compound are described of the general formula wherein R¹ is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R² is a naphthyl, thienyl or β-styryl group or a group Ar(CH₂)p- where p is zero or an integer from 1 to 3 and Ar is phenyl or phenyl substituted by one or more halogen atoms or C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxyl, trifluoromethyl, nitro or amino groups; m is an integer 1 or 2; n is an integer from 1 to 4; and the physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit blood platelet aggregation, bronchoconstriction and vasoconstriction and thus of interest in the treatment of occlusive vascular diseases and asthma.

  所述化合物为通式，其中 R¹ 为氢原子或 C1-4 烷基；R² 为萘基、噻吩基或 β-苯乙烯基或 Ar(CH₂)p- 基团，其中 p 为零或 1 至 3 的整数，Ar 为苯基或被一个或多个卤素原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、羟基、三氟甲基、硝基或氨基取代的苯基；m 为 1 或 2 的整数；n 为 1 至 4 的整数；及其生理上可接受的盐类。 这些化合物可抑制血小板聚集、支气管收缩和血管收缩，因此在治疗闭塞性血管疾病和哮喘方面具有重要意义。
• PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1386913B1

  公开（公告）日：2008-07-16