氨甲酸,[2-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-2-羰基乙基]-,苯基甲基酯 | 17719-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[2-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-2-羰基乙基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: N-(N-Carbobenzyloxy-glycyl)-p-toluolsulfonamid
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-glycyl-tosylimid；benzyl N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 17719-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: YAEOTWXONMJBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-157 °C
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[2-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-2-羰基乙基]-,苯基甲基酯 在 氢溴酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glutathione-like tripeptides as inhibitors of glutathionylspermidine synthetase. Part 1: Substitution of the glycine carboxylic acid group

  摘要：

  Glutathionylspermidine synthetase/amidase (GspS) is an essential enzyme in the biosynthesis and turnover of trypanothione and represents an attractive target for the design of selective anti-parasitic drugs. We synthesised a series of analogues of glutathione (L-gamma-Glu-L-Leu-Gly-X) where the glycine carboxylic acid group (X) has been substituted for other acidic groups such as tetrazole, hydroxamic acid, acylsulphonamide and boronic acid. The boronic acid appears the most promising lead compound IC50 of 17.2 muM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00489-4
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-tosyl-thiourea 在 COCl₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 氨甲酸,[2-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-2-羰基乙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-(p-tolylsulfonyl)-N'-cyclohexyl carbodiimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a012

文献信息

• Convenient procedure for the preparation of alkyl and aryl substituted N-(aminoalkylacyl)sulfonamides
  作者：James T. Drummond、Graham Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82009-2

  日期：1988.1

  A convenient synthesis of N-(aminoalkylacyl)sulfonamides from CBZ potected glycine, β-alanine and GABA is described.

  描述了从CBZ提取的甘氨酸，β-丙氨酸和GABA方便地合成N-（氨基烷基酰基）磺酰胺的方法。
• 아실설폰아마이드 유도체의 새로운 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Hankyung National University 한경국립대학교 산학협력단(220050509303) BRN ▼125-82-07142

  公开号：KR20170136043A

  公开（公告）日：2017-12-11

  본 발명은 알츠하이머와 같은 질병의 치료에 필요한 의약품을 합성하기 위한 중간체로 유용하거나, 선택적으로 N-아실화 반응에 참여시킬 수 있는 특수 중간체로 유용한 아실설폰아마이드를 합성하는 방법에 관한 것으로, 이전의 방법들이 카르복실기 활성화제를 사용하여 카르복실기를 활성화 시킨 후 고온으로 가열하며 장시간 설폰아마이드와 반응시켜 아실설폰아마이드를 합성하는 가혹한 반응조건 이거나, 유기산을 직접 사용하지 못하고 무수물 형태로 변형시킨 후에 설폰아마이드와 반응시켜야 했던 치명적인 문제점을 완벽하게 해결하기 위해 유기산을 유기염기와 트리포스젠 존재하에 설폰아마이드와 섭시 5도 내지 25도의 온화한 반응조건에서 반응시켜 1시간 내외의 짧은 반응시간 내에 아실설폰아마이드를 고수율 및 고순도로 제조할 수 있는 방법을 제공함으로써, 이를 필요로 하는 의약 및 의약중간체 그리고 관련 정밀화학 분야의 기술 발전에 크게 기여할 것으로 판단된다.

  本发明是关于合成用于治疗阿尔茨海默等疾病所需药物的中间体或用于选择性参与N-酰化反应的特殊中间体的方法，该方法解决了之前的方法中使用羧酸活化剂将羧基激活后在高温下长时间加热与磺酰胺反应以合成磺酰胺的苛刻反应条件或无法直接使用有机酸而必须将其转化为无水形式后才能与磺酰胺反应的致命问题，通过在存在有机碱和三氟乙酸的情况下，在25℃以下的温和反应条件下与磺酰胺反应，提供了一种能够在约1小时内高收率和高纯度地制备磺酰胺的方法，从而对需要该药物或药物中间体以及相关精细化学领域的技术发展做出了重大贡献。
• An improved practical synthesis of protected α-amino selenocarboxylates and its application to the synthesis of N-(α-aminoacyl)sulfonamides
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.080

  日期：2009.10

  An improved practical synthetic method was developed for the preparation of selenocarboxylates of amino acids through the reaction of the corresponding activated esters with sodium hydrogen selenide in alcoholic or aqueous medium. The protected cc-amino selenocarboxylates reacted readily with sulfonyl azide to form N-(alpha-aminoacyl)sulfonamides in high yields. The commonly used protecting groups in amino acid and peptide chemistries are well tolerated under these reaction conditions. No protecting groups are needed for the side chains of Arg, Met, Set, Tyr, and Trp. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Wieland,T.; Hennig,H.J., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1236 - 1246
  作者：Wieland,T.、Hennig,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• DRUMMOND, JAMES T.;JOHNSON, GRAHAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1653-1656
  作者：DRUMMOND, JAMES T.、JOHNSON, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——