(E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 124658-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 124658-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: IEABKJFGALYEAC-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的烯丙基磺酰胺衍生物的脱戊二烯化

  摘要：

  已经开发出银 (I) 催化的氮原子上带有异戊二烯基官能团的磺酰胺去异戊二烯化。在该反应中，异戊二烯基部分被选择性消除，氮原子上没有烯丙基或苄基裂解。此外，香叶基也适用于该消除反应。此外，具有两个异戊二烯基团的磺酰胺经过双去异戊二烯化形成相应的去异戊二烯化磺酰胺。因此，观察到银阳离子和双键之间的新反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589066
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-N-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型香叶基芳族磺酰胺化合物作为潜在复合物 III 抑制剂的合成、抗真菌活性和分子动力学研究

  摘要：

  精油（EOs）作为独特的天然产物，是发现绿色农用化学品的有希望的资源。本研究发现香茅油的主要成分香叶醇具有显着的抗真菌活性。因此，合成了一系列新型香叶基芳族磺酰胺化合物，并发现其具有相当大的抗真菌活性。两种香叶基硫代呋喃磺酰胺化合物4c-1（中位有效浓度 (EC 50 ) 针对立枯丝核菌：24.97 mg/L 和针对核盘菌的 EC 50：27.26 mg/L），4c-2（针对核盘菌的 EC 50: 18.53 mg/L) 和一种香叶基吡啶-磺酰胺化合物4d-2 (针对R. solani的 EC 50 : 29.31 mg/L 和针对S. sclerotiorum的 EC 50: 29.98 mg/L) 因其优异的抗真菌活性被筛选为“明星分子”。初步构效关系 (SAR) 研究表明，各种芳香杂环的引入可能是提高香叶基芳香磺酰胺化合物杀菌活性的有效方案。通过进行分子对接和分子动力学 (MD) 模

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02864-4

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Bi-directional alkyne tandem isomerization <i>via</i> Pd(0)/carboxylic acid joint catalysis: expedient access to 1,3-dienes
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1039/c8cc08561g

  日期：——

  An in situ formed palladium hydride catalyst enables the sequential dual isomerization of propargylamide derivatives to 1-amido-1,3-dienes with high chemo- and regioselectivity. The reaction shows ample functional group tolerance, delivering a valuable class of products, including highly deuterated ones, from readily available reagents. The reaction occurs through a complex mechanism studied by DFT

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。
• One-Pot Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers by Means of Palladium(II) Acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2050

  日期：1989.6

  Reaction of allylic alcohol with vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 afforded furan derivatives in good yield. Pd(OAc)2 was essential for the reaction. PdCl2 complex did not afford cyclized product but gave acetal exclusively. Three components were combined at once to produce 4-(3-butenyl)-2-butoxy-4-methyltetrahydrofuran upon treatment of a mixture of 2-methyl-2-propen-1-ol, butyl vinyl ether

  在 Pd(OAc) 2 存在下烯丙醇与乙烯基醚的反应以良好的收率提供呋喃衍生物。Pd(OAc)2 对反应至关重要。PdCl2 络合物不提供环化产物，但只提供缩醛。在处理 2-甲基-2-丙烯-1-醇、丁基乙烯基醚和烯丙基溴的混合物后，将三种组分一次合并以产生4-(3-丁烯基)-2-丁氧基-4-甲基四氢呋喃。通过使用 N-甲苯磺酰基烯丙胺代替烯丙醇，该反应可以成功地扩展到含氮杂环的合成。
• A Highly Efficient Procedure for Ruthenium Tetroxide Catalyzed Oxidative Cyclizations of 1,5-Dienes
  作者：Stefanie Roth、Sabrina Göhler、Huan Cheng、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.200500052

  日期：2005.10

  for the oxidative cyclization of 1,5-dienes, which generally allows for high yields and selectivities. A solid-supported terminal oxidant and a finely tuned solvent mixture have both been identified as critical factors for this high efficiency. As little as 0.2 mol-% ruthenium(III) chloride as a pre-catalyst for the ruthenium tetroxide generated in situ is required to accomplish oxidative cyclization

  我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序，该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of Dienynes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Salomé López、M. Paz Muñoz、Eloísa Jiménez-Núñez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200501089

  日期：2006.2.8

  Gold(I) complexes are the most active catalysts for the biscyclopropanation of dienynes to form tetracyclic compounds. PtII and ZnII are also able to promote the biscyclopropanation, although less efficiently. The configurations obtained in all cases with the use of gold(I) catalysts can be explained by the pathway proceeding through anti cyclopropyl gold carbenes. Similar intermediates are most probably

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。