((+/-)-trans)-Methyl 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylate | 108082-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((+/-)-trans)-Methyl 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylate
• 英文别名: ((+/-)-trans)-Methyl 3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]oxiranecarboxylate；methyl (2S,3R)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 108082-09-3；120379-10-4；120427-72-7；145987-15-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: SYSBOXNRHCEKRA-PKTZIBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((+/-)-trans)-Methyl 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylate 在 硼酸三甲酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3(S)-[(2-carboxyethyl)thio]-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高亲和力白三烯受体拮抗剂。2-羟基-3-[（2-羧乙基）硫代] -3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸的合成及药理学表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00389a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde 、 氯乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((+/-)-trans)-Methyl 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力白三烯受体拮抗剂。2-羟基-3-[（2-羧乙基）硫代] -3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸的合成及药理学表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00389a001

文献信息

• A practical, enantioselective synthesis of SK&amp;F 104353
  作者：Joseph R. Flisak、Kerry J. Gombatz、Monica M. Holmes、Alvydas A. Jarmas、Ivan Lantos、Wilford L. Mendelson、Vance J. Novack、James J. Remich、Lawrence Snyder

  DOI：10.1021/jo00075a019

  日期：1993.11

  A highly efficient and enantioselective (>99.5% ee) synthesis of the title compound has been accomplished. Key steps include (1) epoxidation of unsaturated ketone 7 in the presence of a polyamino acid to afford compound 8 in >95% ee, (2) regioselective Baeyer-Villiger rearrangement of epoxy ketone 8 to afford glycidic ester 9, and (3) regioselective (35:1) opening of lithium glycidate 13 at C-3 with methyl 3-mercaptopropionate. The approach is economical, and all transformations proceed in high yield and are amenable to large-scale preparation.