5-ethyl-3,3-dimethyl-7-methylene-9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-1-ol | 159297-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-ethyl-3,3-dimethyl-7-methylene-9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-1-ol
• CAS: 159297-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: CQAJFTOZNUHUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-3,3-dimethyl-7-methylene-9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到5-ethyl-3,7,7-trimethyl-9-oxabicyclo<3.3.1>non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-7-亚甲基环辛基-1,5-二酮，一种用于制备取代的环辛二烯酮和δ-戊内酯的通用结构单元

  摘要：

  丁二酮与丙二烯的De Mayo反应导致3,3-二甲基-7-亚甲基环辛-1,5-二酮6与相应的头尾加合物5的形成，后者自发地二聚为杂Diels-Alder加合物7。与硼氢化钠或格氏试剂一起还原6，可得到跨环半缩醛9，该半缩醛9可以很容易地异构化（DBU）为它们的共轭类似物10。取决于所选择的底物（9或10，取代基R和所应用的反应条件），这些半缩酮的酸催化重排导致形成环辛二烯酮12可以是纯净形式，也可以与δ-戊内酯11或取代的环己烯酮混合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90474-0
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 3,3-dimethyl-7-methylenecycloocta-1,5-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-ethyl-3,3-dimethyl-7-methylene-9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-7-亚甲基环辛基-1,5-二酮，一种用于制备取代的环辛二烯酮和δ-戊内酯的通用结构单元

  摘要：

  丁二酮与丙二烯的De Mayo反应导致3,3-二甲基-7-亚甲基环辛-1,5-二酮6与相应的头尾加合物5的形成，后者自发地二聚为杂Diels-Alder加合物7。与硼氢化钠或格氏试剂一起还原6，可得到跨环半缩醛9，该半缩醛9可以很容易地异构化（DBU）为它们的共轭类似物10。取决于所选择的底物（9或10，取代基R和所应用的反应条件），这些半缩酮的酸催化重排导致形成环辛二烯酮12可以是纯净形式，也可以与δ-戊内酯11或取代的环己烯酮混合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90474-0

文献信息

• 3,3-dimethyl-7-methylenecycloocta-1,5-dione, a versatile building block for the preparation of substituted cyclooctadienones and δ-valerolactones
  作者：Jerzy A. Bajgrowicz、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90474-0

  日期：——

  the substituent R and the applied reaction conditions, an acid-catalyzed rearrangement of these hemiketals leads to the cyclooctadienones 12 in either pure form or in admixture with δ-valerolactones 11 or substituted cyclohexenones.

  丁二酮与丙二烯的De Mayo反应导致3,3-二甲基-7-亚甲基环辛-1,5-二酮6与相应的头尾加合物5的形成，后者自发地二聚为杂Diels-Alder加合物7。与硼氢化钠或格氏试剂一起还原6，可得到跨环半缩醛9，该半缩醛9可以很容易地异构化（DBU）为它们的共轭类似物10。取决于所选择的底物（9或10，取代基R和所应用的反应条件），这些半缩酮的酸催化重排导致形成环辛二烯酮12可以是纯净形式，也可以与δ-戊内酯11或取代的环己烯酮混合使用。