1-(3-乙酰基-4-硝基苯基)乙酮 | 87533-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙酰基-4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1,3-diacetyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1,1'-(4-Nitro-1,3-phenylene)di(ethan-1-one)；1-(3-acetyl-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 87533-55-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FDMJVWUNTYCWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 1-(3-乙酰基-4-硝基苯基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-[1-[3-[N-(diaminomethylideneamino)-C-methylcarbonimidoyl]-4-nitrophenyl]ethylideneamino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  锥虫病1,3-亚芳基二酮双（胍hydr）。取代和杂环类似物之间的构效关系。

  摘要：

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a007
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到1-(3-乙酰基-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  锥虫病1,3-亚芳基二酮双（胍hydr）。取代和杂环类似物之间的构效关系。

  摘要：

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a007

文献信息

• Acetamide/SO2Cl2 as an efficient reagent for Friedel–Craft’s acylation of aromatic compounds under ultrasonic and microwave conditions
  作者：Mukka Satish Kumar、Kamatala Chinna Rajanna、Purugula Venkanna、Marri Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.099

  日期：2014.3

  developed for effective Friedel–Craft’s acylation of aromatic compounds. Acylation of aromatic compounds with acetamide/SO2Cl2 was much more effective and faster than analogous (acetamide/SOCl2) and (acetamide/POCl3) reagents even under conventional conditions. However, microwave and ultrasonic assisted reactions afforded high yields of products in very short reaction times (30–40 min under sonication and 3–4 min

  已开发出乙酰胺/ SO 2 Cl 2试剂，用于有效地进行Friedel-Craft芳族化合物的酰化反应。即使在常规条件下，与类似的（乙酰胺/ SOCl 2）和（乙酰胺/ POCl 3）试剂相比，用乙酰胺/ SO 2 Cl 2酰化芳族化合物也更有效和更快。但是，微波和超声辅助反应可在非常短的反应时间内（在超声处理下30–40分钟，在微波辅助条件下3-4分钟）提供高产率的产品。
• Trypanocidal 1,3-arylene diketone bis(guanylhydrazones). Structure-activity relationships among substituted and heterocyclic analogs
  作者：Peter Ulrich、Anthony Cerami

  DOI：10.1021/jm00367a007

  日期：1984.1

  brucei infections in mice. A wide range of ED50 values was observed among 5-substituted derivatives of 4. The 5-amino analogue 5 and 5-acetamido analogue 6 were about twice as active as 4. 1,3,5-Triacetylbenzene tris(guanylhydrazone) (12) was about 9 times as active as 4 and was approximately one-half as active as the currently used trypanocide diminazene aceturate in this test system. Other 5-derivatives

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。