diethyl 2-fluoro-2-nitromalonate | 680-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-fluoro-2-nitromalonate
• 英文别名: Diethyl fluoronitromalonate；fluoro-nitro-malonic acid diethyl ester；diethylfluoronitromalonate；2-Fluor-2-nitro-malonsaeure-diethylester；Fluor-nitromalonsaeure-diethylester；Diethyl fluoro(nitro)propanedioate；diethyl 2-fluoro-2-nitropropanedioate
• CAS: 680-42-2
• 化学式: C₇H₁₀FNO₆
• 分子量: 223.158
• InChiKey: YTEKREICWGQLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-nitromalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 聚合甲醛 、 水 为溶剂， 以25.5 g (45.9%)的产率得到2-nitro-2-fluoropropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-2-nitropropanediol

  摘要：

  一种制备2-氟-2-硝基-3-丙二醇的新工艺，通过在碱金属氢氧化物存在下，将二乙基氟硝基丙二酸酯与甲醛反应而成。

  公开号：

  US04215228A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙二酸二乙酯 在 过氯酰氟 、 potassium ethoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 diethyl 2-fluoro-2-nitromalonate
  参考文献：
  名称：

  α-单氟烷酸的合成

  摘要：

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。

  DOI：

  10.1139/v65-224

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• Elemental fluorine. Part 3 [1]. The preparation of dialkyl fluoromalonates by direct fluorination
  作者：R.D. Chambers、J. Hutchinson、J. Thomson

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03422-7

  日期：1996.6

  Dialkyl fluoromalonates have been prepared by treating the sodium derivatives of the parent dialkyl malonates with elemental fluorine.

  氟丙二酸二烷基酯已通过用元素氟处理母体丙二酸二烷基酯的钠衍生物来制备。
• Catalyzed fluorination of carbonyl compounds
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：US06300511B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  The present invention provides a method of substituting a carbonyl compound with fluorine at the &agr;-position, comprising reaching the carbonyl compound with a fluorinating present of a metal-containing catalyst. The reaction results in replacement of a hydrogen atom by fluorine. The catalyst, which is used in a catalytically effective amount, is preferably a transition metal. In one class of methods the catalyst is a transition metal compound. In another class of methods, the catalyst is an elemental metal, in which case the carbonyl compound has an activating group attached to the carbon atom which is substituted by fluorine.

  本发明提供了一种在α位上用氟替代羰基化合物的方法，包括将含有金属催化剂的氟化试剂与羰基化合物接触。反应导致氢原子被氟取代。所使用的催化剂以催化有效量使用，最好是过渡金属。在一类方法中，催化剂是过渡金属化合物。在另一类方法中，催化剂是元素金属，此时羰基化合物的碳原子上连接有活化基团。
• Process for the preparation of esters
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：US05847198A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A process for the preparation of an ester, especially fluorinated esters R.sub.1 O.OC--CHR.sub.2 --CO.OR.sub.3, R.sub.1 and R.sub.3 are each independently selected from alkyl, cycloalkyl and aryl. R.sub.2 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl. The method includes the steps of covering a corresponding compound of formula 2: R.sub.1 O.OC--CHR.sub.2 --CO.OR.sub.3 in the presence of a base, of salt of a compound of formula 2, into corresponding compound of formula 1 by the reaction of elemental fluorine.

  一种制备酯的方法，特别是氟化酯R.sub.1 O.OC-CHR.sub.2-CO.OR.sub.3，其中R.sub.1和R.sub.3各自独立选择自烷基，环烷基和芳基。R.sub.2选择自氢，烷基，环烷基。该方法包括以下步骤：在碱存在下，将式2的相应化合物R.sub.1 O.OC-CHR.sub.2-CO.OR.sub.3与化合物的盐覆盖，通过元素氟反应将其转化为式1的相应化合物。
• Reactions of 2-fluoro-2-nitro-1,3-propanediol. Trifluoromethanesulfonates and 3-fluoro-3-nitrooxetane
  作者：Phillip T. Berkowitz、Kurt Baum

  DOI：10.1021/jo01312a010

  日期：1980.11