1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷 | 194235-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷
• 英文名称: phenyl BODIPY
• 英文别名: bodipy；1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4,4-difluoroboradiazaindacene；4,4-difluoro-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-phenyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-phenyl-1,3,5,7-tetramethyl-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene；5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine；5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene；1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-difluorobordiazaindacene；4,4-Difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 194235-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₉BF₂N₂
• 分子量: 324.181
• InChiKey: QFNRXPJMRSOECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

8-苯基-BODIPY 505/515是一种以苯基取代的BODIPY衍生物，作为一种荧光团，它可以作为荧光探针使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到5,5-二氟-2,8-二碘-1,3,7,9-四甲基-10-苯基-5H-二吡咯并[1,2-C:2,1-F][1,3,2]二氮杂硼烷-4-鎓-5-硼
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成、表征、光物理和光化学研究

  摘要：

  当暴露在光线下时会改变化学反应速率的物质称为光催化剂。这项工作涵盖了在光下具有活性并适用于有机反应的新型光催化剂的开发。在此背景下，合成了新型苄基-、萘酰亚胺 (NI)- 和咔唑 (CB)-BODIPY 衍生物，并通过光谱技术表征了它们的分子结构。各种光物理/光化学性质，包括 BODIPY 衍生物的摩尔吸收系数、荧光量子产率、荧光寿命曲线和单线态氧生产能力 ( 11-16) 通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱测定。新型 BODIPYs 表现出强吸收带、中等荧光特性和良好的光催化剂预期的良好单线态氧生成能力。这些化合物还用于通过 1,5-二羟基萘 (DHN) 的光氧化和在光催化剂11 – 13的存在下合成胡桃醌，从而在 20 分钟内实现了 77% 的胡桃醌产量。在受控光下生产具有有益健康效果的胡桃醌，反应时间短，产量高，可能有助于其在不同生物过程中用作药剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj03631b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷
  参考文献：
  名称：

  The emission enhancement of the NIR distyryl Bodipy dyes by the indirect S0 → S2 excitation and their application towards a Hg2+ probe

  摘要：

  提出了一种新策略，通过间接的 S0 → S2 激发来增强 NIR distyryl Bodipy 衍生物的亮度，并应用于对 Hg2+ 的荧光开启检测，从而实现了显著的荧光增强（提高了 2.5 倍）以及对 Hg2+ 的高灵敏度（可达 3 ppb）。

  DOI：

  10.1039/c2jm30963g
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 iridium(III) chloride trihydrate 、 1,3,5,7-四甲基-8-苯基-4,4-二氟二氮杂丁烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methoxy-4-(methylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  了解在使用束缚双催化剂进行热和光活化催化时观察到的协同效应

  摘要：

  双重催化是一种重要的合成方法，其中两种不同的催化剂协同工作以促进化学反应，因为它可以实现广泛的独特反应性。尽管大多数双重催化策略在反应混合物中使用单独的催化剂，但是人们越来越关注使用系留双重催化剂来增加催化中心之间的协同性。在当前的工作中，我们试图确定通过一系列不同的束缚模式将束缚在BODIPY型光催化剂上的一系列基于Ir（I）的络合物所观察到的催化协同作用的起源。动力学分析表明，束缚双催化剂比未束缚类似物在促进热活化的分子间加氢胺方面更有效。束缚模式对氢化胺化反应观察到的这种协同增强的幅度有重要影响，这可能是由于空间和电子配体效应的结合。对系留双催化剂对硫代苯甲醚的光活化氧化的影响的研究表明，化学系留导致光催化活性大幅提高，这再次受到系留模式的影响。发现观察到的增强的起因是由于通过重原子效应增加的单线态氧产生，以及Ir中心直接参与氧化反应路径。对系留的双重催化剂对硫代苯甲醚的光活化氧化的

  DOI：

  10.1002/cctc.202000969

文献信息

• Dithienosilole extended BODIPYs: Synthesis and spectroscopic properties
  作者：Yijuan Sun、Lizhi Gai、Yitong Wang、Zhirong Qu、Hua Lu

  DOI：10.1142/s1088424619500366

  日期：2019.6

  3,/3,5-Dithienosilole-vinyl-BODIPYs were readily synthesized through Knoevenagel condensation reactions. Spectroscopic properties of two dyes in various solvents were investigated. Dyes 1 and 2 show an absorption maxima at 620 and 738 nm with absorption coefficient of 60900 and 77900 [Formula: see text] cm[Formula: see text] in DCM, respectively. Significant red shifts of the main spectral bands are observed relative to that of the parent 1,3,5,7-tetramethyl-BODIPY. TD-DFT calculations reproduce the spectral shifts and experimental spectra.

  通过 Knoevenagel 缩合反应，轻松合成了 3,/3,5-二噻吩硅基乙烯基-BODIPYs。研究了两种染料在不同溶剂中的光谱特性。染料 1 和 2 在二氯甲烷中的最大吸收波长分别为 620 和 738 nm，吸收系数分别为 60900 和 77900 [式中：见正文] cm[式中：见正文]。与母体 1,3,5,7-四甲基-BODIPY 相比，主光谱带发生了显著的红移。TD-DFT 计算重现了光谱移动和实验光谱。
• Access to 2,6-Dipropargylated BODIPYs as “Clickable” Congeners of Pyrromethene-567 Dye: Photostability and Synthetic Versatility
  作者：Clara Uriel、Ana M. Gómez、Enrique García Martínez de la Hidalga、Jorge Bañuelos、Inmaculada Garcia-Moreno、J. Cristobal López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02380

  日期：2021.9.3

  6-dipropargyl-1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs can be efficiently prepared by a Nicholas reaction/decomplexation protocol from 1,3,5,7-tetramethyl BODIPYs. The title compounds, which improve the BODIPY photostability by retaining their inherent photophysical and photochemical properties, can be engaged in efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click-type” reactions with azido derivatives

  迄今为止未报道的 2,6-dipropargyl-1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 可以通过 Nicholas 反应/解络方案从 1,3,5,7-四甲基 BODIPYs 有效制备。标题化合物通过保留其固有的光物理和光化学性质来提高 BODIPY 的光稳定性，可与叠氮衍生物进行有效的铜（I）催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击型”反应，以提供全 BODIPY -三联体或共轭 BODIPY。
• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• A Bodipy-based derivative for selective fluorescence sensing of homocysteine and cysteine
  作者：Ying Yue、Yong Guo、Jian Xu、Shijun Shao

  DOI：10.1039/c0nj00720j

  日期：——

  A method for the selective fluorescence sensing of homocysteine (Hcy) and cysteine (Cys) under neutral pH conditions, based on the reaction of the simple aldehyde containing Bodipy dye with Hcy/Cys, has been developed. The location of the aldehyde group at the Bodipy core is important and has an effect on the cyclization with Hcy/Cys.

  基于含有Bodipy染料的简单醛与同型半胱氨酸(Hcy)和半胱氨酸(Cys)的反应，开发了一种在中性pH条件下选择性荧光传感同型半胱氨酸和半胱氨酸的方法。醛基在Bodipy核心的位置至关重要，并对与Hcy/Cys的环化反应产生影响。