2,4,6-三甲氧基-苯丙醛 | 1061567-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基-苯丙醛
• 英文名称: 3-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 1061567-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AREHVUYGACETQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基-苯丙醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₂₆H₂₈O₆
  参考文献：
  名称：

  白腐蘑菇 Tricholoma giganteum AGHP 漆酶选择性氧化苯甲醇：taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成

  摘要：

  使用漆酶将苄醇绿色选择性氧化为相应的醛，由蘑菇Tricholoma giganteum AGHP 在 TEMPO 存在下作为介质在温和和环境友好的反应条件下产生，在 8-24 小时内具有优异的产率（高达 95％）。这种方法的适用性已扩展到各种底物和抗癌剂、天然二氢查耳酮 taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133114
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.21h， 以31%的产率得到2,4,6-三甲氧基-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488

文献信息

• H-type Zeolite-Catalyzed 1,4-Addition of Benzene Derivatives to Labile Acrolein
  作者：Daijiro Hayashi、Tomoyuki Narisawa、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150387

  日期：2016.4.15

  The 1,4-addition of benzene derivatives to acrolein is a straightforward way to synthesize 3-arylpropanals. A survey of acid catalysts for the 1,4-addition of methoxy-substituted benzenes to acrole...

  苯衍生物与丙烯醛的 1,4-加成是合成 3-芳基丙醛的直接方法。甲氧基取代苯与丙烯醛 1,4-加成反应的酸性催化剂研究...
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed oxidations
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.033

  日期：2009.4

  N-Hererocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic and benzylic alcohols as well as saturated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of esters can be synthesized,, protected carboxylates. The oxidation proceeds Under mild conditions, with low loadings of including a simple triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable triazolium salt pre-catalyst in the presence of base. Substrates containing potentially epimerizable centers are oxidized while preserving stereochemical integrity. The acyl triazolium intermediate generated under catalytic conditions can be employed as a chiral acylating agent in the desymmetrization of meso-diols.