1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol | 1509963-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: taccabulin E；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1509963-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: IOBIQVVPNSOTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  白腐蘑菇 Tricholoma giganteum AGHP 漆酶选择性氧化苯甲醇：taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成

  摘要：

  使用漆酶将苄醇绿色选择性氧化为相应的醛，由蘑菇Tricholoma giganteum AGHP 在 TEMPO 存在下作为介质在温和和环境友好的反应条件下产生，在 8-24 小时内具有优异的产率（高达 95％）。这种方法的适用性已扩展到各种底物和抗癌剂、天然二氢查耳酮 taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133114

文献信息

• Divergent and concise total syntheses of dihydrochalcones and 5-deoxyflavones recently isolated from Tacca species and Mimosa diplotricha
  作者：Tze Han Sum、Tze Jing Sum、Jamie E. Stokes、Warren R.J.D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.017

  日期：2015.7

  report the concise and divergent total syntheses of several naturally occurring dihydrochalcones and 5-deoxyflavones from readily available starting materials. The divergent strategy is based around manipulation of a common chalcone scaffold and features application of Algar–Flynn–Oyamada oxidation and benzoquinone C–H activation methodologies. These are the first reported total syntheses of these biologically

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。
• Rh-Catalyzed Decarbonylative Addition of Salicylaldehydes with Vinyl Ketones: Synthesis of Taccabulins A-E
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201901314

  日期：2019.12.15

  A Rh‐catalyzed decarbonylative addition of salicylaldehydes with vinyl ketones was developed for the synthesis of o‐hydroxydihydrochalcones in good yields. This protocol was applied in the synthesis of taccabulin family of natural products.

  开发了水杨醛与乙烯基酮进行Rh催化的羰基脱羰加成反应，以高收率合成邻羟基二氢查耳酮。该方案被应用于天然产物他卡布林家族的合成。
• Selective oxidation of benzylic alcohols by laccase from white-rot mushroom Tricholoma giganteum AGHP: Total synthesis of taccabulin A, taccabulin D and taccabulin E
  作者：Amardeep R. Jadhao、Helina Patel、Kisan M. Kodam、Akshaya Gupte、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133114

  日期：2022.12

  green and selective oxidation of benzylic alcohols to corresponding aldehydes using laccase enzyme, produced by mushroom Tricholoma giganteum AGHP in presence of TEMPO as a mediator under mild and environmentally friendly reaction conditions with excellent yield (up to 95%) in 8–24 h. The applicability of this methodology has been extended to various substrates and in the total synthesis of anticancer agents

  使用漆酶将苄醇绿色选择性氧化为相应的醛，由蘑菇Tricholoma giganteum AGHP 在 TEMPO 存在下作为介质在温和和环境友好的反应条件下产生，在 8-24 小时内具有优异的产率（高达 95％）。这种方法的适用性已扩展到各种底物和抗癌剂、天然二氢查耳酮 taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成。