5-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 883085-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 883085-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: JFMDKQXCLGMHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.21h， 以31%的产率得到2,4,6-三甲氧基-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化未活化醛氧化成酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol8018488

文献信息

• Boron/zinc exchange for the conjugate arylation of unsaturated Meldrum’s acid derivatives
  作者：Micaela Jardim、Lucas L. Baldassari、Maria Eduarda Contreira、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130967

  日期：2020.12

  approach for the conjugate arylation reaction of unsaturated Meldrum’s acid derivatives is reported. The reaction takes place through a Boron-Zinc exchange reaction between arylboronic acids and diethylzinc and the subsequent transfer of thus generated reactive aryl groups to the β-position of the double bond of the Meldrum’s derivatives. The compounds obtained are valuable synthetic intermediates and

  报道了不饱和梅德鲁姆酸衍生物的共轭芳基化反应方法。该反应通过芳基硼酸和二乙基锌之间的硼-锌交换反应以及随后将由此产生的反应性芳基转移至梅德鲁姆衍生物的双键的β-位进行的。所得化合物是有价值的合成中间体，并且可以产生生物活性分子，例如β，β-二取代的羧酸和酰胺。