4-acetamido-4,4-bis(ethyloxycarbonyl)butyraldehyde | 53908-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-4,4-bis(ethyloxycarbonyl)butyraldehyde
• 英文别名: acetylamino-(3-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester；1-Acetamino-4-oxo-butan-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Acetylamino-(3-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-(3-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；4-Acetamino-4.4-dicarbaethoxy-butyraldehyd；4,4-Dicarbethoxy-4-acetamido-butyraldehyd；Diethyl 2-acetamido-2-(3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 53908-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: CCZIKQHNURLYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-4,4-bis(ethyloxycarbonyl)butyraldehyde 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、466.63 Pa 条件下， 反应 64.0h， 生成 DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Golebiewski, W. Marek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 9-12, p. 425 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-acetamido-4,4-bis(ethyloxycarbonyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine

  摘要：

  与基于早期观察的预测相反，现在发现来自DL-[6-¹⁴C]赖氨酸和[6-¹⁴C]-Δ¹-哌啶醛的标记并不以相同效率进入吕植碱的三个C₅片段。其中一个C₅片段的标记水平明显高于另外两个C₅片段，而这两个C₅片段的标记水平相同。提出了一个新的生物合成模型，该模型与这些新发现以及所有其他有关前体物质的结构和立体化学证据的模式的相关性一致。

  DOI：

  10.1139/v88-280

文献信息

• 1,4-Addition Reactions. I. The Addition of Acylamidomalonates to Acrolein^1a
  作者：Owen A. Moe、Donald T. Warner

  DOI：10.1021/ja01188a037

  日期：1948.8
• WO2008/71455
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of cyano acylamino tricarboxylate compounds and products
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：US02468352A1

  公开（公告）日：1949-04-26
• Synthesis of 2-Amino-5-hydroxy-5-phosphonovaleric Acid
  作者：V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363218090256

  日期：2018.9

  The synthesis of a new analog of 2-amino-5-phosphonovaleric acid (AP5), namely 2-amino-5-hydroxy-5-phosphonovaleric acid, by successive Michael addition of acetamidomalonic ester to acrolein and Abramov's phosphorylation of the aldehydes formed in situ was developed.
• A Synthesis of dl-Ornithine Hydrochloride
  作者：N. F. Albertson、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01227a501

  日期：1945.11