3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 | 972-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮
• 英文名称: 3-ethoxyandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-ethoxy-androst-3,5-dien-17-one；3-ethoxyandrost-3,5-diene-17-one；3-Aethoxy-androstadien-(3.5)-on-(17)；3-Ethoxy-androsta-3,5-dien-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 972-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PAOWPNQOTVTCAF-OEUJLIAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169°C
• 密度：
  1.16g/cm3 at 20℃
• LogP：
  6.4 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 三氟甲磺酸酐 、 C₃₀H₃₁Cl₃N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 四氯苯醌 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 螺内酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备螺内酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备螺内酯的方法，包括下列步骤：步骤1，将式(II)化合物与丙烯醛在催化剂、碱及路易斯酸作用下反应，得到式(III)化合物；步骤2，将式(III)化合物与氯醌反应，制得(IV)化合物；步骤3，将式(IV)化合物与硫代乙酸发生加成即制得螺内酯。本发明提供的螺内酯的制备方法具有合成路线短，所用的试剂价廉、易得，操作简单，总收率高，适于工业化生产的优点；为制备螺内酯提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN107312060B
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 吡啶 、 羟胺乙酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Gardi,R.; Gandolfi,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1258 - 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified steroid hormones—XXXVII
  作者：C. Burgess、D. Burn、P. Feather、M. Howarth、V. Petrow

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80061-8

  日期：1965.1

  17α-Butadiynyl-17β-hydroxy-steroids have been prepared by reaction of 17-oxo-steroids with monosodio-butadiyne and converted, by reaction with hydrogen sulphide, into 17α-(2′-thienyl) 17β-hydroxy-steroids.

  17α-丁二炔基-17β-羟基类固醇是通过17-氧-类固醇与单-二-丁二炔反应制备的，并通过与硫化氢反应转化为17α-（2'-噻吩基）17β-羟基类固醇。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• Über Pyridyl-Steroide. III. Darstellung eines neuartigen Pyrrocolin-Steroids. Über Steroide, 143. Mitteilung
  作者：J. Heer、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19560390642

  日期：——

  Es wird die Synthese eines neuartigen Pyrrocolin- Steroids und dessen Hydrierung zu einem Nor-solaniden beschrieben.

  描述了一种新型吡咯啉类固醇的合成及其氢化成去甲酚的方法。
• 一种3-酮-4-雄烯-17β羧酸的合成方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN105399790B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明属于有机化学领域，提供一种3‑酮‑4‑雄烯‑17β羧酸的合成方法，包括步骤：1)3β‑乙醚‑3，5‑雄甾二烯‑17‑酮中，缓慢加入2‑氯乙酸乙酯，发生加成、环合反应得3β‑乙醚‑3，5‑雄甾二烯‑17,20‑环氧‑20‑羧酸乙酯；2)3β‑乙醚‑3，5‑雄甾二烯‑17,20‑环氧‑20‑羧酸乙酯经高温脱羧、水解反应得3‑酮‑4‑雄烯‑20‑醛；3)3‑酮‑4‑雄烯‑20‑醛经氧化反应得到3‑酮‑4‑雄烯‑17β羧酸。本发明提出的方法，改变合成路线和起始的合成原料，采用廉价的4AD的衍生物原料3β‑乙醚‑3，5‑雄甾二烯‑17‑酮，减少了合成反应步骤，反应条件温和；本发明提出的合成方法更简单、经济、环保，便于工业化实施。
• 甲基睾丸素的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN106397520A

  公开（公告）日：2017-02-15

  甲基睾丸素的制备方法，以4‑雄烯二酮（简称4AD）为原料，先合成醚化物，即将4AD与原甲酸三乙酯在低碳醇有机溶剂中，酸催化反应得醚化物3‑乙氧基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮；次合成格氏物，是用格氏试剂甲基卤化镁与上述醚化物在有机溶剂中，使醚化物中的17位酮基与格氏试剂加成，并水解得格氏物3‑乙氧基‑17a‑甲基‑雄甾‑3,5‑二烯‑17‑醇；再将格氏物在有机溶剂中，酸催化水解得甲基睾丸素粗品；粗品在C4以下低碳醇中以活性炭脱色并重结晶，得甲基睾丸素产品，HPLC含量99.0‑99.5%，合成重量总收率75～78%。本发明方法原料来源广，工艺操作简便，产品收率高，纯度好，反应及工艺处理中，溶剂回收率高，经济环保。