N-(diphenylmethylene)acetamide | 22800-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)acetamide
• 英文别名: N-benzhydryliden-acetamide；N-Benzhydryliden-acetamid；Acetamide, N-(diphenylmethylene)-；N-benzhydrylideneacetamide
• CAS: 22800-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FJGBQFFOIFIUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  169-171 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)acetamide 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(diphenylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  相对于不饱和化合物的饱和基团，对甲硅烷基和叔丁基膦的活化反应：亚胺，α-二亚胺，N-酰基亚胺等

  摘要：

  Silylphosphines - [R 3 SIPR' 2上的CN基醛亚胺，得到该结构的甲硅烷基胺phosphinylated添加。这些加合物的水解产生相应的取代的氨基甲基膦。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580510
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyleneaminotrimethylsilane 、 乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(diphenylmethylene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of SubstitutedN-Methylenecarboxamides and AlkylN-Methylenecarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30936

文献信息

• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Electrochemical oxidation of amides of type Ph2CHCONHAr
  作者：Tatiana Golub、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c2ob06878h

  日期：——

  Anodic oxidation of N-aryl-2,2-diphenylacetamides in acetonitrile undergoes three types of bond-cleavage, one between the benzylic carbon and the carbonyl group, the second between a carbonyl and 'N', and the third between the 'N' atom and aryl group. The selectivity of the cleavage and nature of emerged products is highly dependent on the nature of substituent attached to the aryl group. For example

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。
• Photoreduction and Photoaddition of<i>N</i>-Acetyldiphenylmethyleneamine in Alkylbenzenes
  作者：Shuichiro Asao、Naoki Toshima、Hidefumi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.48.2068

  日期：1975.7

  as those in toluene were obtained on irradiation of imine II in ethylbenzene, cumene, o-, m-, and p-xylene, mesitylene, p-methoxytoluene, and p-cyanotoluene, respectively. Two kinds of competitive reaction processes are proposed from the results of the substituent effects for the phenyl ring of toluene, the effect of the additives such as sensitizers and quenchers, and the dependence of the photoreaction

  N-乙酰二苯基亚甲基胺 (II) 在甲苯溶液中的辐照分别得到 N-(1,1,2-三苯基乙基)乙酰胺和 N-(1,1-二苯基甲基)乙酰胺，产率分别为 11% 和 4.4%。前者是甲苯与亚胺II的C=N键的加成产物，后者是II的加氢产物。分别在乙苯、异丙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯、均三甲苯、对甲氧基甲苯和对氰基甲苯中辐照亚胺II，得到与甲苯中相同种类的加成和加氢产物。从甲苯苯环的取代基效应、敏化剂和猝灭剂等添加剂的影响以及光反应产率对添加剂浓度的依赖性的结果，提出了两种竞争反应过程。
• An External Heavy Atom Effect upon the Photoreaction of<i>N</i>-Acetyldiphenylmethyleneamine in Toluene
  作者：Shuichiro Asao、Naoki Toshima、Hidefumi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.49.224

  日期：1976.1

  dibromomethane and bromobenzene, also promoted the photoreaction of the imine I with toluene. The extent of the promotion depends on the kind of a halogen atom of the solvent molecule. The reaction rate was accelerated with the number of halogen atoms of the solvent molecule. The conversion rate increased very remarkably when the concentration of bromobenzene increased from 0 to 1 mol/l. The reaction via chemical

  N-乙酰二苯基亚甲基胺 (I) 在甲苯中产生加成产物 N-(1,1,2-三苯基乙基)乙酰胺和氢化产物 N-(二苯基甲基)乙酰胺的光化学转化已发现通过置换对-甲苯与卤素（氯或溴）的氢。许多卤化溶剂，尤其是溴化溶剂，如二溴甲烷和溴苯，也促进了亚胺 I 与甲苯的光反应。促进的程度取决于溶剂分子的卤素原子的种类。反应速率随着溶剂分子中卤素原子的数目增加而加快。当溴苯浓度从 0 增加到 1 mol/l 时，转化率提高非常显着。通过二苯甲酮的化学敏化反应，亚胺 I 中的一种污染物被证明对重原子溶剂不敏感。重原子效应可归因于系统间穿越率的增加...
• Selective and Functional-Group-Tolerant Photoalkylation of Imines by Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Subrata K. Ghosh、Lizhe He、Zilu Tang、Robert J. Comito

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01722

  日期：2023.11.3

  distinguished from organometallic, metal-catalyzed, and photoredox approaches to imine alkylation by its lack of protecting groups and its broad scope, which includes unactivated alkanes, protic substrates, basic amines, heterocycles, and ketone imines. We highlight this scope through the condensation and alkylation of two pharmaceutical ketones, providing complex amines succinctly. Our mechanistic analysis

  碱性胺显示出广泛的生物活性，并且仍然是新药的有前途的来源。亚胺的直接光烷基化为复杂胺提供了一种有前途的策略。然而，缺乏有效的亚胺光反应性阻碍了该反应，并且仍然是有机光化学的基本限制。我们报道了亚胺的有效光烷基化，直接提供伯胺，无需保护或离去基团。在酮的能量转移光催化作用下，该转化会影响N -H 亚胺上的 C–H 加成。我们的方法不同于有机金属、金属催化和光氧化还原亚胺烷基化方法，因为它缺乏保护基团且范围广泛，包括未活化的烷烃、质子底物、碱性胺、杂环和酮亚胺。我们通过两种药用酮的缩合和烷基化来强调这一范围，简洁地提供复杂的胺。我们的机理分析支持一个三步过程，包括氢原子转移到亚胺三重激发态、系间窜越和自由基重组，并通过能量转移增强光催化作用。我们进一步表明，N -H 亚胺比N-取代亚胺更具光反应性，这种区别部分可以通过空间和副反应来解释。为了充分解释这种区别，我们引入了热力学参数激发态氢原子亲