1-(hex-5-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene | 1366543-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(hex-5-en-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene；1-Hex-5-en-1-ynyl-4-methoxybenzene；1-hex-5-en-1-ynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 1366543-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YZYFTXVFDAMQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中的双钴和三钴催化

  摘要：

  描述了一锅法中不同类型钴催化转化的组合。关键的组成部分之一是硼官能化的异戊二烯衍生物（boroprene），导致了四组分反应序列的实现，包括钴催化的Diels-Alder和1,4-氢乙烯基化反应。最终，包括钴催化的Diels-Alder反应，钴催化的1,4-氢乙烯基化，烯丙基硼化和钴催化的Alder-ene反应的反应序列导致了五组分一锅法反应序列五个碳-碳键以优异的区域选择性和非对映选择性形成，从而以较高的总收率生成复杂的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300504f
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(hex-5-en-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation
  作者：Joel M. Smith、Tian Qin、Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Lara R. Malins、Zhiqing Liu、Guanda Che、Zichao Shen、Scott A. Shaw、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201705107

  日期：2017.9.18

  The development of a new decarboxylative cross‐coupling method that affords terminal and substituted alkynes from various carboxylic acids is described using both nickel‐ and iron‐based catalysts. The use of N‐hydroxytetrachlorophthalimide (TCNHPI) esters is crucial to the success of the transformation, and the reaction is amenable to in situ carboxylic acid activation. Additionally, an inexpensive

  描述了使用镍基和铁基催化剂的新型脱羧交叉偶联方法的开发，该方法可从各种羧酸中获得末端炔烃和取代炔烃。使用N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI）酯对于成功转化至关重要，并且该反应适合原位羧酸活化。此外，在这种正式的同源过程中，使用了一种廉价的，可商购的炔烃来源，作为其他公认的炔烃合成的替代品。该反应操作简单，适用范围广，同时为先前报道的合成中间体提供了简洁，可扩展的途径。
• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。
• Visible-Light-Driven α-Aminoalkyl Radical-Mediated C(sp³)–C(sp) Cross-Coupling of Iodoalkanes and Alkynyl Bromides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Amit Kumar、Rizwana Rahmathulla A、Avishek Kumar Jha、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02018

  日期：2022.7.22
• Double- and Triple-Cobalt Catalysis in Multicomponent Reactions
  作者：Florian Erver、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol300504f

  日期：2012.4.6

  different types of cobalt-catalyzed transformations in one-pot procedures is described. One of the key building blocks, a boron-functionalized isoprene derivative (boroprene), led to the realization of four-component reaction sequences comprising the cobalt-catalyzed Diels–Alder and a 1,4-hydrovinylation reaction. Eventually, a reaction sequence including a cobalt-catalyzed Diels–Alder reaction, a cobalt-catalyzed

  描述了一锅法中不同类型钴催化转化的组合。关键的组成部分之一是硼官能化的异戊二烯衍生物（boroprene），导致了四组分反应序列的实现，包括钴催化的Diels-Alder和1,4-氢乙烯基化反应。最终，包括钴催化的Diels-Alder反应，钴催化的1,4-氢乙烯基化，烯丙基硼化和钴催化的Alder-ene反应的反应序列导致了五组分一锅法反应序列五个碳-碳键以优异的区域选择性和非对映选择性形成，从而以较高的总收率生成复杂的产物。
• Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels–Alder/1,4-Hydrovinylation Sequences
  作者：Florian Erver、Julian R. Kuttner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo301028b

  日期：2012.10.5

  The combination of two powerful cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming transformations, namely, the Diels–Alder and the 1,4-hydrovinylation reaction, in a tandem or a sequential one-pot procedure, opened up a concise and efficient route to polysubstituted aromatic systems and cyclohex-3-enone derivatives. Furthermore, ozonolysis of the latter products led to polycarbonyl compounds with tailored

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。