3-羟基-4-戊烯酸乙酯 | 38996-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-4-pentenoate；4-Pentenoic acid, 3-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 38996-01-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QTFCTAJBDSTPSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64℃ (2 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Agn-PC-01A9DV
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 丙烯醛 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-羟基-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models

  摘要：

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00376-7

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• New facile enantio- and diastereo-selective syntheses of (−)-triptonide and (−)-triptolide
  作者：Hongrui Zhang、Haifeng Li、Jijun Xue、Rui Chen、Ying Li、Yu Tang、Chunxin Li

  DOI：10.1039/c3ob42183j

  日期：——

  A novel formal asymmetric synthesis of (−)-triptonide and (−)-triptolide, featuring a new alternative access to their known key intermediate 4, has been achieved through two synthetic routes in 9 steps with 13.6% total yield and 10 steps with 18.5% overall yield, respectively. This synthesis is scalable and hence has high potential for application to further synthetic elaboration and biologic investigation

  一种新颖的形式不对称合成（-）-雷公藤甲酰胺和（-）-雷公藤甲内酯的方法是，通过两种合成路线，分9步合成，总收率为13.6％，10步合成18.5，实现了对已知关键中间体4的新选择。总产率分别为％。这种合成是可扩展的，因此具有用于这种天然产物的进一步合成精细化和生物学研究的巨大潜力。
• Total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α via three-component coupling
  作者：Taehyeong Kim、Sung Il Lee、Sejin Kim、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130593

  日期：2019.10

  The asymmetric total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α from a common key intermediate are described. The key intermediate, which has a chiral cyclopentane backbone possessing suitable functional groups with required stereochemistry for both side chains, was prepared from (R)-4-silyloxy-2-cyclopentenone through a three-component coupling reaction. The Wittig

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• Synthesis of Acyclic Carba-Nucleoside Phosphonates, Structural Analogues to Natural Deoxyribonucleotides
  作者：Annamaria Esposito、Maria Grazia Perino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  reaction were elongated to β-oxo esters that were first reduced to β-hydroxy esters and then transformed into protected β-hydroxy aldehydes. Wittig–Horner–Emmons reaction with the anion of tetraisopropyl methylenebisphosphonate gave, after deprotection, the desired 4-hydroxy-6-purinyl- or -6-pyrimidinyl-1-hexenylphosphonic acids. A dimer, potential precursor of acyclic polynucleotides (APN), homomorphous with

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。