(3R)-3-羟基-4-戌稀酸 | 38996-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-羟基-4-戌稀酸
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: (R)-3-Hydroxypent-4-enoic acid；(3R)-3-hydroxypent-4-enoic acid
• CAS: 38996-04-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: AINRQBNLOBQURT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羟基-4-戌稀酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-dihydro-5-iodomethyl-4-trimethylsilyloxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Graef, Silke; Braun, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1091 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3R)-3-羟基-4-戌稀酸
  参考文献：
  名称：

  The total syntheses of 2-deoxy-DL- and L-riboses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89765-3
• 作为试剂：
  描述：

  (3R)-7-methyloct-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (3R)-3-羟基-4-戌稀酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(6R,7E,9R)-2,13-dimethyltetradec-7-ene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218694

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• A New Approach for the Chemoselective Debromination of Chiral Bromohydrins. Toward the Development of a Very General Approach to Enantiopure α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo000124u

  日期：2000.10.1
• The total syntheses of 2-deoxy-DL- and L-riboses
  作者：Gen Nakaminami、Masazumi Nakagawa、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89765-3

  日期：1967.1
• Graef, Silke; Braun, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1091 - 1098
  作者：Graef, Silke、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218694

  日期：2010.4

  A new synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid, a β-hydroxy carboxylic acid, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step.

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。