N-hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide | 161314-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide
• 英文别名: CGS 27023；N-hydroxyl-2(R)-[[(4-methoyxyphenyl)sulfonyl]3-picolylamino]-3-methylbutanamide；CGS 27023A；CSG 27023A；MMI270；N-Hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide hydrochloride；(2R)-N-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(pyridin-3-ylmethyl)amino]-3-methylbutanamide
• CAS: 161314-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 393.464
• InChiKey: BSIZUMJRKYHEBR-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

CGS-27023A是一种新型的基质金属蛋白酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Q.-H.; Hutchins, G. D.; Mock, B. H., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S104 - S106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-hydroxy-2(R)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570

文献信息

• Metalloprotein inhibitors containing nitrogen based ligands
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20120135959A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided herein metalloproteinase inhibitors containing nitrogen or mixed nitrogen/oxygen donating zinc binding groups. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating preventing or ameliorating the diseases associated with metalloproteinase activity using the compounds and compositions.

  本文提供了含有氮或混合氮/氧供体锌结合基团的金属蛋白酶抑制剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗、预防或改善与金属蛋白酶活性相关的疾病的方法。
• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020252439A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein the substituents are as described.

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。
• Diagnostic imaging agents with mmp inhibitory activity
  申请人：Storey Anthony

  公开号：US20070071670A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to the field of diagnostic imaging. Specifically, the invention relates to the diagnostic imaging of diseases where specific matrix metalloproteinases are known to be involved. One embodiment of the invention is a compound having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the diagnostic imaging agent of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the diagnostic imaging agents of the invention and kits for the preparation of the pharmaceutical composition of the invention. The pharmaceutical composition of the invention may be used in the diagnosis of diseases where specific matrix metalloproteinases are known to be involved.

  本发明涉及诊断成像领域。具体来说，该发明涉及已知涉及特定基质金属蛋白酶的疾病的诊断成像。该发明的一个实施例是一种具有适用于诊断成像的基质金属蛋白酶抑制活性的化合物。本发明还揭示了一种包含该发明的诊断成像试剂的药物组合物，其适合于哺乳动物的给药形式。此外，该发明还揭示了用于合成该发明的诊断成像试剂的中间体以及用于制备该发明的药物组合物的试剂盒。该发明的药物组合物可用于诊断已知涉及特定基质金属蛋白酶的疾病。
• Compounds with Matrix-Metalloproteinase Inhibitory Activity and Imaging Agents Thereof
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20120282180A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of therapeutic and diagnostic agents and more specifically to compounds of formula (I) that are inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) and are useful in the treatment of diseases related thereto such as cardiovascular diseases, inflammatory diseases and malignant diseases. One embodiment of the invention is a compound of formula (I) labeled with a 18-fluorine atom having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention or the corresponding labeled compounds useful as diagnostic imaging agents of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention and of the diagnostic imaging agents of the invention and kits for the preparation of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及治疗和诊断剂的领域，更具体地涉及式（I）化合物，它们是基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂，可用于治疗与之相关的疾病，如心血管疾病、炎症性疾病和恶性疾病。本发明的一种实施例是一种带有18-氟原子的式（I）化合物，具有适用于诊断成像的基质金属蛋白酶抑制活性。本发明还揭示了一种制剂，其中包括本发明的基质金属蛋白酶抑制剂或相应的标记化合物，适用于哺乳动物给药的形式。此外，本发明还揭示了合成本发明的基质金属蛋白酶抑制剂和诊断成像剂的中间体，以及制备本发明的制剂的工具箱。
• [EN] ARYLSULFONAMIDO-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUES PAR ARYLSULFONAMINO UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1996000214A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R, R1, R2 and Ar are as defined in the specification, have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as matrix metalloproteinase inhibitors, for example for the treatment of arthritis. They are prepared in a manner known per se.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle R, R1, R2 et Ar sont tels que définis dans la demande. Ces composés ont de précieuses propriétés pharmaceutiques et sont notamment efficaces comme inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles, par exemple, dans le traitement de l'arthrite. Ils sont préparés d'une manière connue en soi.

  (EN) 公式(I)中的化合物，其中R、R1、R2和Ar的定义如规范中所述，具有有价值的药物特性，特别是作为基质金属蛋白酶抑制剂，例如用于治疗关节炎。它们以已知的方式制备。 (FR) 公式(I)中的化合物，其中R、R1、R2和Ar的定义如申请中所述，具有有价值的药物特性，特别是作为基质金属蛋白酶抑制剂，例如用于治疗关节炎。它们以已知的方式制备。