1-docosanyl chloroformate | 81691-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-docosanyl chloroformate
• 英文别名: docosyl chloroformate；Carbonochloridic acid, docosyl ester；docosyl carbonochloridate
• CAS: 81691-95-4
• 化学式: C₂₃H₄₅ClO₂
• 分子量: 389.062
• InChiKey: NFYKLLIJAJFTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-docosanyl chloroformate 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 disodium docosanyloxycarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 二十二烷-1-醇 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到1-docosanyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f

文献信息

• Antiviral compounds and methods of administration
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06686462B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  The invention provides lipophilic phosphonoacid/nucleoside conjugates that exhibit exceptional antiviral activity, including activity against drug-resistant HIV strains. Compounds of the invention include phosphonoacid/nucleoside conjugates where the carboxyl group and phosphonyl groups of the phosphonacid are esterified whereby the compound contains at least one lipophilic group and at least one nucleoside group.

  这项发明提供了表现出卓越抗病毒活性的亲脂性膦酸/核苷酸共轭物，包括对耐药HIV菌株的活性。该发明的化合物包括膦酸/核苷酸共轭物，其中膦酸的羧基和磷酰基被酯化，使化合物含有至少一个亲脂性基团和至少一个核苷酸基团。
• Use in cosmetics of lipophilic derivatives of amino deoxyalditols,
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05616746A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention is characterized by the use in cosmetic compositions of one or more lipophilic derivatives of amino deoxyalditols corresponding to the general formula: ##STR1## in which: R.sup.1 is a saturated linear C.sub.14 -C.sub.40 aliphatic radical; R.sup.2 is a hydrogen atom or a linear C.sub.1 -C.sub.6 alkyl radical; X is an oxygen atom or a methylene radical; and n is an integer from 1 to 5; with the proviso that when X is a methylene radical R.sup.1 contains from 19 to 39 carbon atoms. Application to the preparation of cosmetic compositions for the treatment of keratinous substances and for buccodental hygiene.

  该发明的特征在于在化妆品组合物中使用与以下一般公式相对应的一个或多个脂溶性氨基脱氧醛糖衍生物：##STR1## 其中：R.sup.1是饱和的直链C.sub.14-C.sub.40脂肪基；R.sup.2是氢原子或直链C.sub.1-C.sub.6烷基基团；X是氧原子或亚甲基基团；n是1到5之间的整数；但是当X是亚甲基基团时，R.sup.1含有19到39个碳原子。用于制备用于处理角质物质和口腔卫生的化妆品组合物。
• N.sup.4 -Alkoxycarbonylarabinofuranosylcytosine
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04367332A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  A N.sup.4 -alkoxycarbonylarabinofuranosylcytosine represented by the formula: ##STR1## wherein R is an aliphatic hydrocarbon group having 4 to 22 carbon atoms. These compounds are useful as anti-tumor agents.

  一种由以下公式表示的A N.sup.4-烷氧羰基阿拉伯糖呋喃核苷：##STR1## 其中R是具有4至22个碳原子的脂肪烃基。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Novel nucleoside derivatives
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0044085B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• US4367332A
  申请人：——

  公开号：US4367332A

  公开（公告）日：1983-01-04