N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-D-valine methyl ester | 198836-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-D-valine methyl ester
• 英文别名: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-D-valinate；methyl (2R)-3-methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 198836-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: BKELFVAVGVYMDM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-D-valine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-D-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819

文献信息

• Modulating chitin synthesis in marine algae with iminosugars obtained by SmI₂ and FeCl₃-mediated diastereoselective carbonyl ene reaction
  作者：Marcel Holzwarth、Jan Ludwig、Alexander Bernz、Birgit Claasen、Asma Majoul、Julia Reuter、Anna Zens、Brigitte Pawletta、Ursula Bilitewski、Ingrid M. Weiss、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2ob00907b

  日期：——

  were tested. For samarium diiodide we observed a superior stereoselectivity in comparison to iron(III) chloride and methylaluminium dichloride. To increase water solubility for testing and measurement of enzyme activity, the cyclization products were further functionalized. We established a novel biological chitin synthesis test system which allows quantitative investigation of chitin synthesis in the

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。
• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：——

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11
• Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents
  作者：Xiangshu Fei、Qi-Huang Zheng、Gary D. Hutchins、Xuan Liu、K. Lee Stone、Kathy A. Carlson、Bruce H. Mock、Wendy L. Winkle、Barbara E. Glick-Wilson、Kathy D. Miller、Rose S. Fife、George W. Sledge、Hui Bin Sun、Raymond E. Carr

  DOI：10.1002/jlcr.570

  日期：2002.5

  [11C]Methyl-CGS 27023A (1a) and its analogs [11C]methyl-2-picolyl-CGS 27023A (1b), [11C]methyl-benzyl-CGS 27023A (1c), [11C]methyl-2-nitro-CGS 27023A (1d), [11C]methyl-3-nitro-CGS 27023A (1e), and [11C]methyl-4-nitro-CGS 27023A (1f), novel radiolabeled matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors, have been synthesized for evaluation as new potential positron emission tomography (PET) breast cancer imaging agents. The appropriate precursors for radiolabeling were obtained in four to five steps from starting material amino acid D-valine with moderate to excellent chemical yields. Precursors were labeled by [11C]methyl triflate through 11C–O-methylation method at the aminohydroxyl position under basic conditions and isolated by solid-phase extraction (SPE) purification to produce pure target compounds in 40–60% radiochemical yields (decay corrected to end of bombardment), in 20–25 min synthesis time. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。